Desde presidir Ipswich Town hasta liderar el proyecto que creó St George's Park y más tarde supervisar la junta asesora de la Asociación de Fútbol para los equipos nacionales de Inglaterra, ha disfrutado de una visión única del juego moderno.
Sin embargo, cuando se le pregunta sobre el legado de Gareth Southgate, Sheepshanks no comienza con finales o semifinales.
Comienza con la cultura.
"Creo que Sir Gareth Southgate merece un gran reconocimiento por lo que ha logrado", dice Sheepshanks. Football Presse..Inglaterra alcanzó dos finales de la Eurocopa y dos semifinales de la Copa del Mundo durante los ocho años de Southgate al mando, mientras que el camino más amplio de Inglaterra ha florecido desde que St George's Park abrió sus puertas en 2012.
Para Sheepshanks, esos logros no son una coincidencia.
"La primera razón para construir St George's Park fue un hogar para los equipos de Inglaterra. Diría que esa primera razón se ha cumplido en gran medida porque ahora estamos llegando regularmente a finales y semifinales.
"El equipo femenino ha ganado la Eurocopa dos veces. Los sub-21 han ganado dos veces bajo Lee Carsley. Quiero decir, es realmente fantástico."
Si bien los resultados importan, Sheepshanks cree que la mayor contribución de Southgate fue transformar el entorno alrededor del equipo de Inglaterra.
"Había una especie de facciones terribles de jugadores de Manchester United sentados en una esquina, Chelsea en otra o lo que sea.
"Probablemente estoy exagerando, pero era cierto.
"Y Gareth Southgate es quien realmente rompió eso, y Thomas lo ha continuado brillantemente."
Durante años, los campamentos de Inglaterra a menudo fueron retratados como colecciones de cliques de clubes rivales en lugar de equipos unidos.
Southgate, según Sheepshanks, alteró fundamentalmente esa mentalidad.
"Fue fenomenal cómo unió a Inglaterra para convertirse en algo así como el Club Inglaterra, si se quiere."
Ese enfoque no sorprendió a alguien que trabajó estrechamente a su lado.
Sheepshanks presidió la junta asesora de la FA, reuniendo a expertos de élite en deporte, liderazgo y rendimiento para apoyar al personal de entrenamiento de Inglaterra con total confianza.
En lugar de adivinar tácticas, el grupo desafió a los entrenadores a pensar de manera diferente.
"La idea es expandir el pensamiento y abordarlo desde diferentes ángulos de una manera completamente segura y confidencial."
Un ejemplo se ha quedado con él.
"Así que el ejemplo que he utilizado en el libro fue 2018 cuando íbamos a Rusia y era la primera campaña de la Copa del Mundo de Gareth como entrenador.
"Realmente quería cambiar toda la forma en que los equipos de Inglaterra viajaban, cómo interactuaban localmente, que no se les viera arrogantes y distantes, sino que se comprometieran con la gente local y así sucesivamente.
"Gareth tenía un encabezado que era, '¿Cómo dirigiría el mejor campamento de entrenamiento posible en Rusia?'
"Ese era el tema.
"Todo el mundo entra y aporta ideas.
"No es que no tenga ideas él mismo, porque siempre las tiene, pero la idea es expandir el pensamiento."
Esa disposición a aprender, cree Sheepshanks, define a Southgate.
"Es un hombre notable.
"Se involucra en todo lo que acabo de mencionar.
"Vive su vida como un aprendiz de por vida.
"Es curioso y quiere animar a otros que trabajan con él a ser lo mismo."
Esas cualidades se filtraron directamente a través del equipo.
"Esos eran sus jugadores.
"Fue fenomenal cómo unió a Inglaterra para convertirse en algo así como el Club Inglaterra."
Sheepshanks ve a Southgate como el ejemplo perfecto del camino de entrenamiento que St George's Park fue diseñado para crear.
"El hecho de que dirigiera a los sub-21...
"Probablemente fue mitad por diseño y mitad por suerte como se desarrolló."
La ruta de Southgate a través de los equipos de desarrollo de Inglaterra significó que entendía la cultura antes de asumir el cargo senior.
Su estilo de liderazgo también reflejó la filosofía educativa que Sheepshanks esperaba que sustentara St George's Park.
"Cada día es un día de aprendizaje.
"Voy a seguir aprendiendo hasta el día que caiga.
"Requiere cierta hambre para querer seguir aprendiendo."
Esa misma mentalidad, cree, fue central para el éxito de Southgate.
Inglaterra finalmente se quedó a las puertas de poner fin a su larga espera por un gran trofeo, perdiendo finales sucesivas de la Eurocopa antes de alcanzar otra semifinal de la Copa del Mundo.
"Estaba mortificado.
"Estuve allí en Berlín cuando perdimos en la final contra España.
"Estábamos a solo un gol de distancia."
A pesar de la decepción, Sheepshanks sigue convencido de que la trayectoria de Inglaterra ha cambiado fundamentalmente.
"De hecho, dije hace tiempo que íbamos a ganar para 2026.
"Si te adentras en el pensamiento Kaizen--ganancias marginales incrementales, mejora continua--entonces por definición un día vas a llegar allí.
"Y creo apasionadamente que vamos a llegar allí."
Para Sheepshanks, el legado de Southgate nunca fue simplemente levantar un trofeo.
Se trataba de cambiar a Inglaterra de una colección de futbolistas talentosos a una verdadera cultura futbolística.
Y, a sus ojos, esa transformación ha dado a quien lo siga la base más sólida que ha disfrutado el equipo nacional en generaciones.
And, in his eyes, that transformation has given whoever follows him the strongest foundation the national team has enjoyed for generations.