El internacional jamaicano, de 29 años, había estado entrenando solo en Bodymoor Heath después de que el intento del Aston Villa de trasladarlo al Hull City fracasara a finales de la ventana, con Unai Emery ya sin poder encontrar un rol para el extremo en sus planes.
El Olympiacos se movió de manera decisiva para superar a sus rivales griegos AEK Atenas por su firma una vez que la fecha límite de la Premier League había pasado, con informes que indican que los campeones griegos están pagando una tarifa en la región de £3.4 millones.
Bailey ha firmado un contrato que se extiende hasta junio de 2029, con el presidente del club Evangelos Marinakis continuando un pesado verano de gastos en Pireo. El entrenador José Luis Mendilibar ya tiene conocimiento de primera mano del extremo, habiéndolo enfrentado desde el área técnica opuesta cuando Bailey comenzó contra el Olympiacos para el Villa en su camino hacia las semifinales de la Europa Conference League en 2024.
El Villa fichó a Bailey del Bayer Leverkusen por alrededor de £30 millones en el verano de 2021, y continuó haciendo 163 apariciones en todas las competiciones, anotando 23 goles y proporcionando 25 asistencias. Su tiempo en el club se vio interrumpido por problemas de lesiones recurrentes, y la temporada pasada fue cedido a la Roma, solo para que ese acuerdo se interrumpiera en enero cuando regresó a Villa Park sin haberse adaptado nunca a la Serie A.
De vuelta en la Premier League para la segunda mitad de la campaña, Bailey hizo 13 apariciones y registró una sola asistencia mientras luchaba por forzar su camino de regreso a la contención regular. Deja Inglaterra con 41 selecciones y siete goles con Jamaica, con la que ayudó a alcanzar las semifinales de la Copa Oro de la CONCACAF en dos ocasiones.
En su mejor momento, Bailey fue una figura clave en el ascenso del Villa bajo Emery, anotando diez goles en la Premier League en la temporada en que el club terminó cuarto y se clasificó para la Champions League.
Se convirtió en el segundo jugador jamaicano en anotar en la competición, marcando contra el Club Brugge, y el primero en registrar una asistencia en la Champions League, asistiendo a Marco Asensio en el mismo partido.
El Olympiacos había estado considerando a Bailey junto con otros objetivos de ataque por las bandas después de que el entrenador Mendilibar identificara los refuerzos como una prioridad, y el movimiento representa un giro sorpresivo tardío en una saga que solo se hizo pública en los últimos días de la ventana. Para el Villa, su salida despeja espacio y salarios después de un capítulo frustrante que había llegado a su fin.