El movimiento lleva un giro familiar interesante, dado que Upson es el hijo del exdefensor del Arsenal y de Inglaterra Matthew Upson, quien hizo 57 apariciones con los Gunners entre 1997 y 2003. Spurs recibirá una tarifa de compensación por formación para el adolescente, según Fabrizio Romano, dada su edad y los términos de su salida del club.
Chelsea, Manchester City y Everton estaban entre los clubes de la Premier League que mostraron interés en Upson, mientras que Bayern Múnich, Borussia Dortmund, Bayer Leverkusen y Mónaco también habían sido mencionados con interés desde el extranjero.
Los informes sugieren que Upson tomó su decisión final después de visitar la base de entrenamiento de Arsenal en London Colney y discutir sus opciones con su familia, siendo el historial del club de promover talento de la academia bajo Mikel Arteta un factor significativo.
Un defensor versátil capaz de jugar en el centro o de lateral derecho, Upson hizo 34 apariciones para el equipo Sub-18 del Tottenham, seis para el Sub-19 y dos para el Sub-21, además de comenzar 13 de los primeros 16 partidos del club en la Premier League Sub-18 de esta temporada y participar en seis de los siete partidos de la UEFA Youth League de Spurs. Ayudó al Tottenham a ganar la Copa de la Premier League Sub-17 en 2024-25 y ha representado a Inglaterra a nivel Sub-18.
La nueva estrategia de reclutamiento de Spurs bajo un enfoque de "ganar ahora", que ha visto al club incorporar refuerzos defensivos senior como Marcos Senesi y Jan Paul van Hecke este verano, se entiende que ha limitado el camino de Upson hacia oportunidades regulares en el primer equipo, lo que llevó a su decisión de buscar un nuevo comienzo en otro lugar en lugar de quedarse y competir con jugadores como Micky van de Ven, Kevin Danso y Cristian Romero por un lugar en el equipo senior.
El perfil atlético de Upson también ha llamado la atención dentro de los círculos de la academia, siendo el adolescente anteriormente campeón de 100 metros en velocidad, un trasfondo que aumenta su atractivo como un defensor moderno y móvil. También fue seleccionado para la selección de Inglaterra para la Copa del Mundo Sub-17, aunque una lesión finalmente lo obligó a retirarse del torneo antes de que comenzara.
El movimiento continúa un verano ocupado de reclutamiento de academias para el Arsenal, que ya ha estado activo en fortalecer su plantilla del primer equipo, y representa una rara instancia de un jugador que se mueve directamente entre los dos históricos rivales del norte de Londres a nivel juvenil.