El jugador de 19 años se ha convertido en uno de los jugadores más confiables de David Moyes esta temporada, comenzando en cada partido de la Premier League mientras se establece en el primer equipo.
Para un jugador que ha pasado por la academia del Everton, la experiencia de alinearse junto a nombres establecidos ha traído momentos inusuales. Grealish es un ejemplo particularmente llamativo, habiendo sido un jugador que Armstrong vio desde casa antes de que ambos se convirtieran en compañeros de equipo.
"Hay momentos en los que te enfrentas a jugadores que he estado viendo desde que era joven," dijo Armstrong.
"Incluso jugando con jugadores. No hace mucho tiempo, estaba sentado en el sofá de casa viendo a Jack (Grealish) en la Champions League.
"Decir que ahora son mis compañeros de equipo es surrealista, realmente. Pero creo que es un sentimiento que tienes que manejar a veces - gestionar el equilibrio de respetarlos, pero también demostrarte a ti mismo y mostrar de lo que eres capaz."
El ascenso de Armstrong ha sido rápido. Estuvo cerca de dejar el Everton para unirse al Nottingham Forest durante la ventana de transferencias de verano, pero el movimiento propuesto fue abandonado tras una fuerte reacción de los aficionados.
En cambio, ha permanecido en el club al que se unió cuando era un niño y ha aprovechado su oportunidad en el equipo de Moyes. El centrocampista está satisfecho con su progreso pero ya está buscando formas de tener un mayor impacto.
"Definitivamente hay cosas en las que puedo mejorar," dijo. "Estoy feliz con dónde estoy, pero definitivamente quiero seguir avanzando.
"Quiero mejorar en goles y asistencias e influir más en los partidos. Sé que desde que juego al fútbol desde que era joven y he estado aquí desde los cuatro o cinco años, he visto diferentes partes de mi juego y cómo puedo sacar más de ello.
"Hacer eso en la mejor liga del mundo es difícil, y a veces, tienes que respetar que estás jugando con algunos de los mejores jugadores del mundo y enfrentándote a algunas de las mejores oposiciones.
"Pero creo que definitivamente hay más niveles a los que puedo llegar. Para hacerlo, tengo que hacer bien lo básico, pero también ser yo mismo, arriesgarme y no preocuparme demasiado por no hacerlo bien cada vez."
El centrocampista le atribuye a Moyes el haberle dado la confianza para desarrollarse, señalando la decisión del entrenador de seleccionarlo de manera consistente como evidencia de la confianza depositada en él.
"Él me da un 100 por ciento de confianza. Creo que el hecho de que haya comenzado en cada partido de la Premier League esta temporada lo demuestra," dijo Armstrong.
"Es alguien que ha estado en el juego durante mucho tiempo y ha trabajado con algunos de los mejores jugadores ingleses que han pasado por aquí.
"Tener a alguien así con tanta experiencia y tanto de lo que aprender es realmente importante. La confianza que ha mostrado en mí, estoy realmente agradecido por ello."
Ese apoyo no significa que el entrenador le permita volverse complaciente. Armstrong dice que Moyes es exigente y desafía regularmente su evaluación de sus propias actuaciones.
"Sí, realmente exigente. Creo que a veces salgo y pienso que he jugado mejor de lo que él piensa. ¡Pero es una buena relación!
"Él sabe cómo sacar lo mejor de mí, cómo empujarme. Espero que podamos hacer cosas realmente buenas. A veces eso es lo que necesitas, ¿no? Mantener los pies en la tierra y entiendo lo que necesitas hacer para mejorar.
"Creo que eso es casi parte del ADN del Everton - no elevarse demasiado y no caer demasiado. Creo que es un club que exige mucho trabajo duro y mantenerse con los pies en la tierra - y él definitivamente aplica eso."