El impulso se construyó rápidamente durante el sábado mientras los dos clubes avanzaban para finalizar los términos personales y la documentación, un cambio reflejado en la ausencia de Hutchinson del equipo de día de partido de Forest para el empate 2-2 contra Liverpool más temprano esa tarde.
Al ser preguntado después sobre la situación de Hutchinson y la posibilidad de más salidas antes de la fecha límite del martes, el entrenador Oliver Glasner dijo: "Veamos.
"Si definitivamente tenemos uno, potencialmente dos y probablemente tres fichajes, tendría sentido si definitivamente tenemos uno, potencialmente dos y probablemente tres jugadores que nos dejarán."
Hutchinson, de 22 años, se unirá al exentrenador del Manchester United Rúben Amorim en San Siro si se concreta el traspaso, habiendo ya enfrentado a su futuro entrenador en el campo a principios de esta temporada - anotó contra el United de Amorim en el primer partido del portugués a cargo del equipo de la Premier League, un empate 1-1 con Ipswich Town. Forest fichó a Hutchinson de Ipswich por una tarifa récord del club de alrededor de £37.5m el verano pasado, y desde entonces ha hecho 41 apariciones en todas las competiciones, contribuyendo con un gol y ocho asistencias.
El extremo, que se formó en las categorías juveniles de Arsenal y Chelsea antes de un período de préstamo revelador en Ipswich, se ha encontrado más abajo en la jerarquía bajo Glasner tras el nombramiento del austriaco este verano.
AC Milan, que está buscando refuerzos ofensivos tras confirmar la salida de Rafael Leão a Galatasaray, está trabajando para organizar un examen médico para Hutchinson mientras presionan para completar la documentación antes de que cierre la ventana de transferencias.
Se entiende que Nottingham Forest ha preferido una venta permanente dado el desembolso involucrado en fichar a Hutchinson hace solo un año, pero con Milan reacio a comprometerse a una obligación incondicional de compra por adelantado, un préstamo estructurado con condiciones basadas en el rendimiento ha surgido como el compromiso viable para ambas partes.