La decisión se tomó una vez que quedó claro que no podían conseguir que Andrea Pirlo fuera nombrado como el nuevo entrenador de la Azzurri.
El presidente de la FIGC, Giovanni Malagò, había traído a Maldini el 11 de julio para liderar una nueva estructura técnica para el fútbol italiano, prometiéndole una autonomía significativa en las decisiones futbolísticas, con Leonardo nombrado a su lado como asesor. La primera tarea de la pareja fue encontrar un sucesor para Luciano Spalletti tras el fracaso de Italia en clasificar para una tercera Copa del Mundo consecutiva.
Después de que se rechazaran acercamientos a Pep Guardiola y Carlo Ancelotti, Maldini y Leonardo se decidieron por Pirlo como su único candidato --reportadamente diciéndole a sus colegas "él o él, nadie más"-- y se alcanzó un acuerdo verbal para que el excentrocampista dirigiera a la selección nacional hasta la Copa del Mundo de 2030.
Ese plan colapsó una vez que se hizo público el papel de Pirlo como embajador global de la plataforma de apuestas rusa Fonbet, cuya publicidad está prohibida en Italia. Malagò, incómodo con el acuerdo desde el principio, se negó a autorizar el nombramiento el domingo, forzando la cancelación de reuniones programadas en Roma para el lunes que estaban destinadas a finalizar el trato, incluida la rescisión del contrato de Pirlo con el United FC de Dubái.
Con su único candidato bloqueado y sin interés por parte de Malagò en alternativas como Thiago Motta, Maldini y Leonardo concluyeron que su prometida autonomía no había sido honrada y presentaron sus renuncias.
El vicepresidente de la FIGC, Giovanni Abete, confirmó que la federación había aprendido efectivamente de las salidas de manera indirecta.
"Llamémoslas renuncias, aunque no creo que se hayan formalizado aún. Nos enteramos de la noticia cuando salíamos de la oficina del presidente. Hasta hace 45 minutos, estábamos pensando en las alternativas que proponían el director técnico y el asesor. Ahora tenemos que empezar desde cero con un proyecto serio", dijo.
La búsqueda de un nuevo entrenador principal ahora regresa a donde comenzó, con el candidato preferido de Malagò, Roberto Mancini, una vez más como el principal favorito, y Antonio Conte --la opción preferida por los clubes de la Serie A por su experiencia-- aún sin mantener conversaciones formales con la federación. Giorgio Chiellini también ha sido mencionado como un posible reemplazo para Maldini en el rol de director técnico, mientras el fútbol italiano busca estabilidad tras no haber logrado llegar a las últimas tres Copas del Mundo.
El episodio continúa una racha turbulenta para Maldini en la gestión deportiva: fue despedido como director técnico del AC Milan en junio de 2023 tras un deterioro en las relaciones con el propietario Gerry Cardinale, apenas un año después de guiar al club al Scudetto. Su salida de la federación, junto a la de Leonardo, deja a Malagò necesitando reconstruir la estructura de liderazgo que presentó con gran fanfarria hace apenas dos semanas, en un momento en que el fútbol italiano no puede permitirse más retrasos en establecer un plan a largo plazo para la selección nacional.