Vieira verbrachte neun Jahre bei Arsenal zwischen 1996 und 2005, gewann drei Premier-League-Titel und vier FA Cups und wurde zu einem der prägenden Mittelfeldspieler seiner Generation.
Im Gespräch mit AS, enthüllte der 49-Jährige, dass Real Madrid ihn wiederholt ansprach, während er auf dem Höhepunkt seiner Karriere war.
"Ich bereue eine Sache: nicht zu Real Madrid zu gehen", sagte Vieira.
"Sie machten mir vier Jahre hintereinander ein Angebot, als ich bei Arsenal war."
Vieira erklärte, dass seine Loyalität gegenüber Arsenal letztendlich seine Entscheidung beeinflusste, in England zu bleiben.
"Im letzten Jahr sagte ich ja, alles war vereinbart, aber dann änderte ich meine Meinung", fügte er hinzu.
"Ich liebte Arsenal zu sehr."
Seit seinem Rücktritt ist Vieira ins Management gewechselt, war aber seit seinem Verlassen von Genua im November ohne Verein.
Trotz früherer Spekulationen wurde er nicht für eine leitende Rolle bei Real Madrid als Ersatz für Álvaro Arbeloa angesprochen.
Seine Kommentare heben hervor, wie nah einer der einflussreichsten Mittelfeldspieler des Fußballs daran war, während des Höhepunkts der Galácticos-Ära zu Los Blancos zu wechseln.