Der Verein hat eine einseitige Option, die Vereinbarung um ein Jahr bis zum 30. Juni 2028 zu verlängern, und hat in diesem Jahr bereits einmal seine Karten auf den Tisch gelegt, indem er das Interesse des MLS-Vereins New York City FC zu Beginn des Sommers abgelehnt hat.
Der Athletic berichtet, dass Milans Absicht darin besteht, den 28-Jährigen über seine aktuellen Vertragsbedingungen hinaus zu halten, unabhängig von der Verzögerung in den formalen Verhandlungen, wobei der Verein, ungeschlagen und Fünfter in der Serie A, angeblich um einen dreijährigen Horizont unter einem zunehmend aktiven Gerry Cardinale plant.
Pulisic war auf dem Platz zentral für diesen Plan. Er bereitete das Tor von Diego Moreira in einem unterhaltsamen 2:2-Unentschieden gegen Lazio im Stadio Olimpico vor, nachdem er bereits eine Schlüsselrolle beim 3:0-Sieg über Lecce am vorherigen Spieltag gespielt hatte, als er das zweite Tor für AC Milan erzielte.
Er wurde aus dem Kader der Vereinigten Staaten für die bevorstehenden Freundschaftsspiele gegen Peru, Chile, Kanada und Mexiko ausgeschlossen, eine Entscheidung, die von Cheftrainer Mauricio Pochettino getroffen wurde.