Es war eine Gelegenheit, von der viele junge Spieler träumen. Für Donati offenbarte die Erfahrung jedoch auch eine Seite des Elitefußballs, mit der er noch nicht umgehen konnte.
"Ich war 20 Jahre alt, und es war ein bisschen seltsam für mich, mit Spielern wie Maldini, Shevchenko, Gattuso und so vielen anderen zu trainieren", erzählt Donati. Fußball Presse.
"Es war etwas wirklich Großes, und vielleicht war ich aus mentaler Sicht nicht bereit, mit einer Situation wie dieser umzugehen, mit 80.000 Menschen im San Siro umzugehen."
Donati war zu AC Milan gekommen, nachdem er sich bei Atalanta etabliert hatte, wo er 2000 sein Serie A-Debüt gab und für die Saison 2001/02 zu den Rossoneri wechselte. Er absolvierte 28 offizielle Einsätze für Milan, darunter 17 in der Serie A.
Aber das Problem des Teenagers war nicht ein Mangel an Talent oder Ambition. Es war der Glaube, vielleicht zu früh, dass er es bereits geschafft hatte.
"Der Anfang war sehr schön, weil ich gleich als junger Spieler in die Serie A kam, dann ging es gleich zu Milan", sagt er.
"Es gab dort ein paar schwierige Jahre, weil ich dachte, ich hätte den Himmel berührt. Stattdessen blieb ich nicht fokussiert, ich blieb nicht am Ball, weil ich dachte, es sei erledigt."
Diese Erkenntnis wurde zu einer der prägendsten Lektionen in Donatis Karriere.
"Dann fiel ich ein wenig ab, und dann gab es den Aufstieg zurück."
Rückblickend betrachtet sieht er Milan nicht einfach als eine Gelegenheit, die ihm entgangen ist. Es wurde Teil der Ausbildung, die den Spieler prägte, der er schließlich wurde, und später den Trainer, der er heute ist.
"Das Wichtigste ist, aus allem zu lernen, aus den guten Dingen, aber vor allem aus den schlechten Dingen", sagt er.
"Man muss lernen, wie man mit ihnen umgeht, wie man sie verbessert, wie man ihnen beim nächsten Mal begegnet."
Donatis breitere Philosophie wurde durch eine Karriere geprägt, die ihn durch Atalanta, Milan, Parma, Torino, Sampdoria, Messina, Bari, Palermo, Hellas Verona und Celtic führte, unter anderem.
Die Lektion war, dass weder Erfolg noch Misserfolg ihn verzehren durften.
"Während einer Karriere gibt es positive Momente und negative Momente", sagt er. "Das Wichtigste ist, sie schnell vorbeiziehen zu lassen, sowohl die guten als auch die schlechten. Besonders die schlechten, aber auch die guten."
"Denn am Ende gibt es immer etwas Neues, das man am nächsten Tag tun kann."
Diese Mentalität kam mit der Erfahrung. Was für Donati als junger Spieler schwierig zu verstehen war, wurde allmählich zu einem der Prinzipien, die er ins Coaching mitnahm.
"Wenn ich weiter über die guten oder die schlechten Dinge nachdenke, bleibe ich zurück", sagt er.
"Egal was passiert, man muss daran denken, sich dem nächsten Tag zu stellen und zu versuchen, es besser zu machen."
Milan war daher nicht einfach das Kapitel, in dem die Dinge nicht wie geplant liefen. Es war das Kapitel, das Donati lehrte, dass das Erreichen des höchsten Niveaus nur der Anfang war.
"Ich wollte die Dinge besser machen oder versuchen, sie zu verbessern, um das Beste zu geben."
Und es gibt immer noch ein Gefühl des Stolzes, wenn er an das Ausmaß der Gelegenheit denkt, die ihm gegeben wurde.
"Als ich bei Milan war, war es einer der größten Clubs der Welt", sagt er.
Für einen 20-Jährigen, der neben Maldini, Shevchenko und Gattuso ins San Siro trat, erwies sich diese Realität als überwältigend.
Aber die Erfahrung hinterließ Donati auch etwas, das viel länger hielt als seine Zeit in Rot und Schwarz: ein Verständnis dafür, dass es im Fußball nie dasselbe ist, anzukommen, wie es ist, es geschafft zu haben.