Der englische Nationalspieler hat in dieser Saison bisher fünf Einsätze absolviert und 210 Minuten gespielt, wobei er drei Spiele in der Startelf begann, aber Schwierigkeiten hatte, Regelmäßigkeit zu etablieren und einen signifikanten Einfluss auszuüben.
Loftus-Cheek wurde auch in einer offensiveren Rolle eingesetzt, in der seine physischen Qualitäten und die Fähigkeit, spät zu laufen, genutzt werden können. Seine Leistungen haben ihn jedoch noch nicht zu einer zentralen Figur im neuen Projekt unter Ruben Amorim gemacht.
Auch seine Arbeitsbelastung hat Aufmerksamkeit erregt. Laut den Statistiken der Lega Serie A hat Loftus-Cheek in seinen ersten fünf Ligaeinsätzen 25,8 Kilometer zurückgelegt, die niedrigste Gesamtzahl unter den AC Milan-Spielern mit fünf Einsätzen und sogar unter dem Torhüter Mike Maignan.
Die Situation hat unvermeidlich Fragen zu seiner Zukunft aufgeworfen, insbesondere weil Loftus-Cheek zunächst auf der Liste der Spieler stand, die den Verein verlassen könnten, bevor er anschließend wieder in den Kader aufgenommen wurde.
Sein Vertrag läuft im Juni aus und die ersten Gespräche über eine Verlängerung fanden im Sommer mit Stellar, der Agentur, die den Mittelfeldspieler vertritt, statt.
Diese Gespräche sind nun ins Stocken geraten.
Loftus-Cheek verdient derzeit etwa 4 Millionen Euro netto pro Saison und es wird angenommen, dass Milan seine Leistungen bewerten möchte, bevor entschieden wird, ob ihm ein neuer Vertrag angeboten wird.
Die nächsten Monate könnten daher entscheidend dafür sein, ob der 1996 geborene Mittelfeldspieler über die aktuelle Saison hinaus Teil der Pläne des Vereins bleibt.
Für Loftus-Cheek besteht das unmittelbare Ziel darin, seinen Einfluss auf die Spiele zu erhöhen und Amorim davon zu überzeugen, dass er ein wichtiger Teil des Projekts bleiben sollte.
Eine stärkere Serie von Leistungen könnte die Situation ändern, während anhaltende Unsicherheit Milan möglicherweise vor die Möglichkeit stellt, ihn als freien Agenten zu verlieren, wenn sein Vertrag ausläuft.
Es gibt bereits potenzielles Interesse von anderen Seiten, da Clubs in der Premier League die Situation beobachten und den Mittelfeldspieler ohne Transfergebühr verpflichten können, wenn er das Ende seines Milan-Vertrags erreicht.
Loftus-Cheek kam zu Milan, nachdem er seine prägenden Jahre bei Chelsea verbracht hatte, und hat bereits Fußball auf höchstem Niveau in England erlebt.
Eine Rückkehr in die Premier League würde daher einen möglichen nächsten Schritt darstellen, wenn sich die aktuelle Situation bei Milan nicht ändert.
Für den Moment bleibt der Mittelfeldspieler jedoch unter Vertrag und die Entscheidung wird weitgehend von seinen Leistungen in den kommenden Monaten abhängen.
Milan hat die Tür für eine Verlängerung nicht geschlossen, aber die bestehenden Gespräche sind eingefroren, während der Verein seinen Beitrag bewertet.
Der Rest der Saison wird daher wichtig für Loftus-Cheek sein, während er versucht, unter Amorim eine größere Kontinuität und Einfluss zu etablieren.