Henderson, 36, führte Liverpool in der Saison 2019-20 zum Premier-League-Titel und gewann während seiner Zeit an der Anfield auch die Champions League, den FA Cup, den League Cup zweimal, den UEFA Super Cup und die FIFA Klub-Weltmeisterschaft.
Er wechselte 2023 zum saudi-arabischen Klub Al-Ettifaq, bevor er im Januar 2024 zum niederländischen Verein Ajax kam und letzten Sommer in die Premier League zu Brentford zurückkehrte, wo er in der Saison 2025-26 32 Einsätze in der höchsten Liga hatte. Er wird Chelseas achte Verpflichtung für die erste Mannschaft seit Xabi Alonsos Amtsantritt und mit 36 Jahren der erfahrenste Spieler, den die BlueCo-Besitzer des Vereins seit ihrer Übernahme 2022 verpflichtet haben.
"Angesichts der Größe des Vereins, des Trainers, den ich sehr bewundere, und der Qualität der Spieler war das eine riesige Gelegenheit, die ich nicht ablehnen konnte," sagte Henderson.
"Für mich geht es darum, jeden einzelnen Tag alles zu geben, sowohl auf als auch neben dem Platz, um den Spielern um mich herum und dem Team so gut wie möglich zu helfen. Ich bin sehr aufgeregt, loszulegen."
Der Wechsel hat für Henderson eine tiefere Bedeutung als ein gewöhnlicher Transfer. Stamford Bridge war der Schauplatz seines Profidebüts an einem strömenden Novemberabend im Jahr 2008, als Sunderland-Trainer Roy Keane einen 18-jährigen Mittelfeldspieler zur Halbzeit einwechselte, während seine Mannschaft bereits 0-3 zurücklag.
"Es fühlt sich wie ein Moment im Vollkreis an," sagt Henderson und erinnert sich an den Anlass. "Ich kann mich erinnern, dass wir zur Halbzeit 0-3 zurücklagen. Es lief nicht gut, und Roy Keane sagte: 'Mach dich warm, du kommst in der zweiten Halbzeit rein.' Ich ging raus, machte mich warm und bereitete mich darauf vor, einzuwechseln.
"In der Premier League an der Stamford Bridge gegen ein großartiges Team mit großartigen Spielern wie Lampard, Ashley Cole, Terry, Drogba zu spielen, war ein unglaublicher Moment für mich. Wir haben mit fünf verloren, oder?! Also nicht das beste Spiel, aber was für ein unglaubliches Gefühl. Einige Jahre später dem Verein beizutreten, ist ziemlich besonders."
Chelsea gewann dieses Spiel mit 5-0; 784 Einsätze für Verein und Land später ist das Stadion, in dem er als Profi erstmals spielte, nun sein Zuhause.
An demselben Wochenende im Jahr 2008 endete auch Chelseas 86 Spiele währende ungeschlagene Heimspielserie, die über viereinhalb Jahre zurückreichte, gegen Liverpool, mit dem einzigen Tor, das von Xabi Alonso erzielt wurde. Die beiden spielten in der Premier League eine einzige Saison zusammen, bevor Alonsos Karriere in England zu Ende ging, und nun werden sie zum ersten Mal als Trainer und Spieler zusammenarbeiten.
"Ich hatte große Bewunderung für Xabi als Spieler, und jetzt habe ich große Bewunderung für ihn als Trainer," sagte Henderson. "Was er in den letzten Jahren geleistet hat, war ziemlich besonders. Jeder, den ich kenne, der entweder mit ihm gearbeitet oder mit ihm gespielt hat, hat sehr gute Dinge gesagt. Niemand hatte etwas Schlechtes über ihn zu sagen. Als ich mit ihm sprach, hatte ich ein sehr gutes Gefühl, dass es eine Ehre wäre, unter ihm zu spielen."
Henderson wird sich zum Training in Cobham melden, sobald seine Sommerpause endet, nachdem er mit England das letzte Wochenende der Weltmeisterschaft erreicht hatte, bevor er sich während der Feierlichkeiten der Mannschaft nach dem Sieg im Achtelfinale gegen Mexiko im Azteca-Stadion ein Handgelenk gebrochen hat. Er sagt, die Verletzung heilt gut und die erzwungene Ruhe hat ihn erfrischt.
Rückblickend auf eine "brillante" Saison bei Brentford, die ihm einen Platz im Weltmeisterschaftskader sicherte, fügte er hinzu: "Das Hauptziel ist es, wettbewerbsfähig zu sein und erfolgreich zu sein. Es gibt viel, worauf man sich freuen kann, aber auch viel Arbeit zu erledigen. Es geht darum, alles zu geben und jedes Mal schwer zu schlagen zu sein, wenn wir spielen. Ich habe mein Leben dem Spiel gewidmet, seit ich ein Kind war, und das hat sich wirklich nie geändert. Ich versuche einfach, die beste Version von mir selbst zu sein und dem Team so gut wie möglich zu helfen."