Der ehemalige Spieler von Arsenal und Bournemouth war nach seiner Tätigkeit im Jugendfußball und in den unteren Ligen Englands ins Trainerwesen gewechselt, aber die Möglichkeit, ein Nationalteam zu übernehmen, stellte eine ganz andere Herausforderung dar.
Bangladesch benötigte einen Neuanfang, und Day war von der Chance angezogen, etwas zu schaffen, anstatt ein bereits auf höchstem Niveau spielendes Team zu übernehmen.
"Ich hatte einen australischen Agenten, der die Rechte hatte, einen Trainer für Bangladesch zu finden, und sie wollten einen englischen Trainer, der relativ jung war und einen Hintergrund im Jugendfußball hatte, was ich bei Arsenal und Charlton hatte, wo ich mich als Trainer weiterentwickelte", sagte Day. Football Presse.
"Und dann bin ich offensichtlich in die erste Mannschaft gegangen, und er fragte, ob ich interessiert sei.
"Ich traf einen der Präsidenten in London. Wir hatten ein gutes Gespräch, und ich erklärte meine Ideen und wie ich es sehe und wohin ich den Fußball in Bangladesch bringen wollte.
"Er erklärte, wo das Land steht und wo die Spieler sind, und sie waren ein bisschen im Tief.
"Sie hatten in einigen Spielen der Qualifikation verloren, und der Fußball war auf dem Rückzug. Also wollte er jemanden, der zunächst das stoppt und dann versucht, einen Kader von jüngeren Spielern aufzubauen, um den Fußball wieder voranzubringen."
Diese Herausforderung sprach Day sofort an.
"Das hat wirklich meine Aufmerksamkeit erregt", sagte er.
"Das ist etwas, das ich tun wollte. Ich wollte irgendwo anfangen, wo es einen Neuanfang brauchte, und man hatte ein bisschen Zeit, um eine gute Umgebung zu schaffen und ein Team voranzubringen.
"Und das interessierte mich und ich entschied, dass es das Richtige war.
"Und es war eine Chance im internationalen Fußball, die man nicht sehr oft bekommt. Also, als ich alles sah und mit einem der Präsidenten sprach, wusste ich sofort, dass es für mich war und ich es ernsthaft versuchen wollte."
Day stellte schnell fest, dass Bangladesch einen enormen Appetit auf Fußball hatte, auch wenn die Infrastruktur noch nicht in der Lage war, damit Schritt zu halten.
"Es gibt so viel Potenzial in Bangladesch", sagte er.
"Ich denke, es gibt 180 Millionen Menschen. Leider sind die Strukturen und Grundlagen nicht ganz da, wo sie sein sollten, um junge Spieler zu entwickeln.
"Ich war jetzt seit einigen Jahren nicht mehr dort, also bin ich mir nicht sicher, ob sie diesen Prozess begonnen haben, aber es gibt viele Bangladeschis, die ich im Ausland spielen gesehen habe und die jetzt eine doppelte Staatsbürgerschaft haben."
Seit Days Amtszeit spielt diese Diaspora eine zunehmend wichtige Rolle für Bangladesch.
Hamza Choudhury, geboren in Loughborough und durch die Akademie von Leicester City entwickelt, wechselte 2024 seine internationale Zugehörigkeit von England zu Bangladesch. Der in Kanada geborene Mittelfeldspieler Shamit Shome hat ebenfalls Bangladesch vertreten, nachdem er zuvor international für Kanada auf Jugendebene gespielt hatte.
Day glaubt, dass Spieler mit Verbindungen zu Bangladesch, die in stärkeren Fußballumfeldern entwickelt wurden, einen signifikanten Unterschied machen können.
"Wenn man sich Choudhury und Shome aus Kanada ansieht, die jetzt für Bangladesch spielen, wird das ihnen enorm helfen, voranzukommen", sagte er.
Aber Day glaubt, dass das Potenzial weit über die Spieler hinausgeht, die aus dem Ausland rekrutiert werden können.
"Die Menschen in Bangladesch lieben Fußball", sagte er.
"Sie lieben es meiner Meinung nach genauso wie Cricket.
"Sie hatten nur nicht den Erfolg, den Cricket dort hatte, und vielleicht gibt es nicht die Sponsoren und das Geld, das Cricket hat, um es schneller zu entwickeln.
"Aber die Menschen in Bangladesch, fantastische Menschen.
"Sie lieben ihren Fußball. Sie wollen Spiele gewinnen. Sie wollen erfolgreich sein. Sie unterstützen ihre Teams, und sie haben es getan, ob sie gewinnen, verlieren oder unentschieden spielen, sie sind immer da und unterstützen.
"Also weiß man, dass sie voll hinter einem stehen.
"Und sie haben, wie jedes Land, ihre Momente, in denen sie verlieren und enttäuscht sind. Aber wann immer ich Spiele gesehen habe und an Spielen beteiligt war, gab es immer ein hohes Maß an Unterstützung und den Wunsch, dass das Team gut abschneidet."
Day lernte auch, dass internationales Coaching mehr erforderte, als einfach seine bestehenden Methoden zu übernehmen und sie einem neuen Land aufzuzwingen.
Seine Erfahrung in Asien änderte seinen Ansatz zum Coaching.
"Ich denke, was ich aus Asien gelernt habe, ist, dass man sich sofort an die Kultur des Landes anpassen muss, in dem man sich befindet", sagte er.
"Man muss sicherstellen, dass man die lokalen Trainer einbezieht. Man muss höflich sein. Man muss zuerst lernen, wie sie leben, wie sie trainieren.
"Und dann muss man seine Ideen einbringen und das Gleichgewicht finden, um sicherzustellen, dass man die richtige Arbeit und Detailgenauigkeit in das, was man tut, einbringt, aber auch nicht die Grenzen überschreitet, wie die Dinge vorher gemacht wurden.
"Ich denke, wenn man mit dieser Einstellung reingeht, sind die lokalen Trainer und Spieler offen für das Zuhören, weil sie sich verbessern wollen.
"Aber ich denke, man muss jeden respektieren, der sich in dieser Umgebung befindet, und man muss Zeit damit verbringen, mit den Menschen in dem Land zu sprechen, in dem man arbeitet.
"Man muss sicherstellen, dass man offen für Ideen ist, die sie zuvor hatten.
"Und ich denke, das ist dann eine gute Zutat, um in diesem Land arbeiten zu können und Respekt von den lokalen Trainern und Spielern zu bekommen."
Für Day war es grundlegend, diesen Respekt zu verdienen, um das Team zu verbessern.
"Und ich denke, wenn man das tut, reagieren die Spieler, und dann werden sie so handeln, wie man es möchte, um das Team besser zu machen", sagte er.
Die Ergebnisse gaben Day viel Grund zur Freude.
Bangladesch qualifizierte sich zum ersten Mal für die Gruppenphase der Asienspiele, besiegte Katar in der Gruppenphase und qualifizierte sich auch für die Gruppenphase der Weltmeisterschaft.
"Wir haben die erste Runde überstanden, was noch nie zuvor von Bangladesch geschafft wurde", sagte Day.
"Wieder ein fantastischer Erfolg.
"Wir besiegten Katar in der Gruppenphase, was undenkbar wäre."
Day blickt auch gerne auf die Turniere zurück, in denen Bangladesch begann, seine Begeisterung für die Nationalmannschaft wiederzuentdecken.
"Ich denke, tatsächlich mit Bangladesch zu arbeiten, hat wirklich gute Erinnerungen an einige wirklich gute Turniere hinterlassen und einen Kader von Spielern aufzubauen, der von ganz unten und am Rande des Abbruchs kam, um den Fußball und die Begeisterung nach Bangladesch zurückzubringen", sagte er.
"Wir haben einige wirklich gute Spiele gewonnen, an einigen wirklich guten Turnieren teilgenommen, uns für die Gruppenphase der Weltmeisterschaft qualifiziert, einige kleinere Dreiländerturniere gewonnen und die Begeisterung im bangladeschischen Fußball zurückgebracht.
"Das wird immer ein Teil von mir sein und wie einladend die Menschen waren."
Doch eine Errungenschaft beschäftigt Day weiterhin.
Die SAFF-Meisterschaft 2018 stellte eine Gelegenheit dar, den Wiederaufbauprozess noch weiter voranzutreiben, nur um Bangladesch in der Gruppenphase zu scheitern.
"Rückblickend ist das eine meiner größten Enttäuschungen mit der Nationalmannschaft", sagte Day.
"Wir gewannen die ersten beiden Spiele souverän, und ich denke, wir dachten, wir wären im Halbfinale und müssten nur das letzte Spiel unentschieden spielen.
"Und leider haben wir das nicht geschafft.
"Aber der Kader, den wir hatten, enttäuscht mich rückblickend immer noch, weil ich denke, dass wir gut genug waren, um dieses Turnier zu gewinnen."
Day glaubt, dass die Umstände die Enttäuschung noch schwerer zu akzeptieren machten.
"Wir hatten die Olympischen Spiele, die Asiatischen Olympischen Spiele, und wir qualifizierten uns für die Gruppenphase, was das erste Mal überhaupt war", sagte er.
"Wir hatten eine gute Gruppe von Spielern, waren wirklich fit, waren organisiert, spielten guten Fußball, und wir sind im letzten Spiel einfach gescheitert.
"Und das ist eine Enttäuschung für mich, weil ich wirklich das Gefühl hatte, dass wir diese Meisterschaft hätten gewinnen können.
"Am Ende wegen der Tordifferenz auszuscheiden, war wirklich ein bisschen schwer zu schlucken.
"Aber wir haben in diesem Turnier einige wirklich gute Sachen gespielt. Es war nur ein bisschen unglücklich, wie alles gelaufen ist.
"Das war eines der Turniere, bei denen ich, wenn ich zurückgehen und nochmal spielen könnte, in der Hoffnung, dass wir einfach das letzte Spiel überstehen könnten, wirklich glaube, dass wir ins Finale gekommen wären."
Trotz aller Frustration glaubt Day, dass seine Zeit in Bangladesch genau gezeigt hat, warum Trainer bereit sein sollten, ihre Komfortzone zu verlassen.
"Ich würde immer empfehlen, dass Trainer in verschiedenen Ländern arbeiten", sagte er.
"Ich denke, es gibt einem eine fantastische Erfahrung. Ich denke, man lernt so viel, nicht nur über das Coaching, sondern auch über das Leben.
"Man trifft neue Menschen, sieht verschiedene Kulturen. Es bringt einen aus der Komfortzone.
"Und es kann schwierig sein, wenn man eine Familie hat, denn manchmal reist die Familie nicht, sie bleibt zu Hause, also gibt es lange Abwesenheiten.
"Und es testet einen als Person und den eigenen Charakter.
"Aber ich hatte eine fantastische Zeit, hatte einige fantastische Erinnerungen und würde es in Zukunft wieder tun.
"Es ist ein großer Sprung, und man muss sich voll und ganz darauf einlassen, aber ich denke, es gibt viele Vorteile, im Ausland zu arbeiten.
"Also ja, ich würde es jedem jungen Trainer, der die Möglichkeit hat, diesen Weg zu gehen, sehr empfehlen."