Die Nacht von West Ham im London Stadium begann mit einer emotionalen Hommage an den ehemaligen Torhüter Luděk Mikloško, der diese Woche im Alter von 64 Jahren an Krebs verstorben ist, nachdem er zwischen 1990 und 1998 fast 400 Einsätze für den Verein absolviert hatte. Auf dem Platz kam Fulham zweimal zurück, um in einer torreichen ersten Halbzeit zu punkten, wobei Rodrigo Muniz und César Palacios die Tore von Morato und Pablo ausglichen, bevor der eingewechselte Oscar Bobb in der 78. Minute traf und Álvaro Arbeloa seiner Mannschaft den ersten Sieg der Saison sicherte und West Hams Serie von sechs ungeschlagenen Spielen beendete.
An der Portman Road erzielte der 16-jährige Max Dowman zwei Tore, während Arsenal einen Sieg über Ipswich Town einfädelte, wobei der Teenager seinen ersten Start der Saison neben dem 17-jährigen Innenverteidiger Marli Salmon machte. Dowman eröffnete das Scoring in der siebten Minute mit einem feinen Solo-Tor, als er den Ball im Mittelfeld gewann, einen Doppelpass mit Eberechi Eze spielte und zwei Verteidiger überwand, um einzuschieben.
Noni Madueke verdoppelte die Führung nach einem geflickten Pass von Mikel Merino, und nach der Halbzeit erhöhte Dowman mit einem ruhigen Abschluss nach einem Ball von Martin Zubimendi auf 3:0, bevor Merino das vierte Tor vom Pfosten erzielte. Ipswich antwortete durch Anis Mehmeti und Chuba Akpom, aber es war zu wenig, zu spät.
Tottenhams miserable Saisonstart setzte sich fort, als sie von einer stark rotierenden Liverpool-Mannschaft im Anfield geschlagen wurden, wobei De Zerbis Team zumindest zum ersten Mal in dieser Saison gegen einen Premier-League-Gegner ins Netz traf.
Alexis Mac Allister eröffnete das Scoring in der 21. Minute, nachdem Giorgi Mamardashvili Lucas Bergvall am anderen Ende den Ball verweigert hatte, während Cody Gakpo und Dominik Szoboszlai weitere Tore hinzufügten, als Andoni Iraolas Mannschaft vorankam. Iraola nahm 10 Änderungen im Vergleich zum torlosen Unentschieden am Samstag gegen Fulham vor, wobei nur Ronald Araújo seinen Platz behielt und Joe Gomez die Mannschaft bei seinem ersten Auftritt der Saison als Kapitän anführte, während De Zerbi Andy Robertson nach seinem Sommerabgang ein erstes Comeback im Anfield gewährte.
Brentford sicherte sich mit einem hart erkämpften Sieg beim League-One-Verein Reading den Platz in der vierten Runde, wobei Callum Wilson und Fabio Carvalho jeweils ein Tor vor und nach der Halbzeit erzielten, bevor Paudie O'Connors Kopfball ein nervöses Finish einleitete.
Dango Ouattara bereitete beide Tore vor, zuerst für Wilson innerhalb von drei Minuten und dann für Carvalho unmittelbar nach der Halbzeit, wobei die zweite Vorlage des Flügelspielers Carvalho's ersten Auftritt seit der Ruptur seines vorderen Kreuzbandes im letzten November einleitete. Reading hatte Glück, nicht weiter zurückzufallen, als Ouattaras Kopfball einen Rettungsversuch von Joel Pereira erforderte, den Michael Kayode nicht verwerten konnte.