Der Belgier kam im Sommer zu den Gunners, nachdem er Strasbourg verlassen hatte, wo er seit 2024 als technischer Direktor tätig war. Er folgte Per Mertesacker nach, der am Ende der letzten Saison nach acht Jahren, in denen er die Akademie des Vereins leitete, ging.
In einem Gespräch mit Sporza, sagte De Maesschalck, dass er nicht erwartet hatte, eine Position bei einem Klub von Arsenal's Statur zu bekommen. Stattdessen betrachtete er den Rekrutierungsprozess als eine Gelegenheit zu lernen.
"Ich habe tatsächlich immer noch keine Ahnung, wie sie auf mich gekommen sind", sagte er.
"Ich habe immer gelernt, deinen Job so gut wie möglich zu machen, und dann ergeben sich Gelegenheiten. Denk nicht im Voraus: 'Ich will das machen'."
Er erklärte, dass die Chance, bei Arsenal zu arbeiten, einen bedeutenden Schritt von seinen vorherigen Rollen darstellt, aber dass er das Interview unabhängig vom Ergebnis mit einem positiven Gefühl verließ.
"In meinem Fall kam ein Klub von Arsenal's Kaliber, was eine völlig andere Dimension ist als dort, wo ich zuvor arbeiten konnte. Ich ging mit einem guten Gefühl hinaus.
"Ich sagte: 'Selbst wenn ich den Job nicht bekomme, habe ich in den letzten zwei Stunden trotzdem viel gelernt'. Unsere Ideen stimmten gut überein."
De Maesschalck hat nun die Verantwortung für eine Akademie, die mehreren Spielern von Mikel Arteta's erster Mannschaft Nachwuchs geboten hat. Bukayo Saka und Myles Lewis-Skelly gehören zu den Absolventen, die sich auf Senior-Ebene etabliert haben, während Max Dowman und Marli Salmon ebenfalls auf eine größere Beteiligung hinarbeiten.
Er sagte, Arteta habe seinen Wunsch klar gemacht, eng mit der Akademie zusammenzuarbeiten und jungen Spielern Chancen zu geben.
"Arteta möchte zusammenarbeiten, er möchte den Jungen auch eine Chance geben", sagte De Maesschalck. "Er hat seine Unterstützung dafür sehr deutlich zum Ausdruck gebracht. Unser Ziel ist es, die Entwicklungsgeschichte Englands zu schreiben."
Der Akademiedirektor legt auch Wert auf persönliche Beziehungen und erklärt, dass seine Arbeit über das Zuschauen von Spielen und die Bewertung von Spielern hinausgeht.
"Ich schaue mir viele Spiele an. Ich baue auch Beziehungen zu den Spielern und ihren Eltern auf, weil ich denke, dass es wichtig ist, die Spieler persönlich zu kennen. Es bleibt ein Geschäft mit Menschen."
Die Rekrutierung bleibt jedoch zentral für seine Pläne. De Maesschalck ist überzeugt, dass die Qualität der in das System aufgenommenen Spieler letztendlich bestimmt, ob die Akademie erfolgreich sein kann.
"Und die Rekrutierung, natürlich. Das ist das Wichtigste. Du kannst die besten Einrichtungen oder Abläufe haben, aber mit den falschen Spielern wird es nicht funktionieren."