Vom Vorsitz von Ipswich Town bis zur Leitung des Projekts, das den St George's Park geschaffen hat, und später der Überwachung des Beratungsgremiums des Fußballverbands für Englands Nationalmannschaften hat er einen einzigartigen Blick auf das moderne Spiel genossen.
Doch als er nach Gareth Southgates Vermächtnis gefragt wird, beginnt Sheepshanks nicht mit Finals oder Halbfinals.
Er beginnt mit der Kultur.
"Ich denke, Sir Gareth Southgate verdient riesiges Lob für das, was er erreicht hat", sagt Sheepshanks. Fußball Presse..England erreichte während Southgates acht Jahren in der Verantwortung zwei Europameisterschaftsfinals und zwei Halbfinals der Weltmeisterschaft, während der breitere England-Weg seit der Eröffnung des St George's Park im Jahr 2012 floriert hat.
Für Sheepshanks sind diese Erfolge kein Zufall.
"Der erste Grund für den Bau des St George's Park war ein Zuhause für die England-Teams. Ich würde sagen, dieser erste Grund wurde größtenteils abgehakt, weil wir jetzt regelmäßig zu Finals und Halbfinals gelangen.
"Die Frauenmannschaft hat die EM zweimal gewonnen. Die U21 hat unter Lee Carsley zweimal gewonnen. Ich meine, es ist wirklich fantastisch."
Während Ergebnisse wichtig sind, glaubt Sheepshanks, dass Southgates größte Beitrag die Transformation der Umgebung rund um den England-Kader war.
"Es gab eine schreckliche Art von Fraktionen von Spielern, die von Manchester United in einer Ecke saßen, Chelsea in einer anderen oder was auch immer.
"Ich übertreibe wahrscheinlich, aber es war wahr.
"Und Gareth Southgate ist derjenige, der das wirklich aufgebrochen hat, und Thomas hat es brillant fortgeführt."
Jahrelang wurden Englands Camps oft als Sammlungen rivalisierender Vereinscliquen dargestellt, anstatt als vereinte Kader.
Southgate hat laut Sheepshanks diese Mentalität grundlegend verändert.
"Er war phänomenal darin, wie er England zusammengebracht hat, um wie Club England zu werden, wenn man so will."
Dieser Ansatz kam für jemanden, der eng mit ihm zusammengearbeitet hat, nicht überraschend.
Sheepshanks leitete das Beratungsgremium des FA, das Experten aus dem Spitzensport, Führung und Leistung zusammenbrachte, um Englands Trainerteam in vollem Vertrauen zu unterstützen.
Anstatt Taktiken in Frage zu stellen, forderte die Gruppe die Trainer heraus, anders zu denken.
"Die Idee ist, das Denken zu erweitern und aus verschiedenen Blickwinkeln auf die Sache zu kommen, und das auf eine völlig sichere, vertrauliche Weise."
Ein Beispiel ist ihm geblieben.
"Das Beispiel, das ich im Buch verwendet habe, war 2018, als wir nach Russland gingen und es Gareth's erste Weltmeisterschaftskampagne als Trainer war.
"Er wollte wirklich die gesamte Art und Weise ändern, wie England-Teams reisen, wie sie lokal interagieren, dass sie nicht als arrogant und abgehoben wahrgenommen werden, sondern dass sie sich mit den Einheimischen engagieren und so weiter.
"Gareth hatte eine Überschrift, die lautete: 'Wie würde ich das bestmögliche Trainingslager in Russland leiten?'
"Das war das Thema.
"Jeder kommt rein und bringt Ideen ein.
"Es ist nicht so, dass er selbst keine Ideen hat, denn die hat er immer, aber die Idee ist, das Denken zu erweitern."
Diese Bereitschaft zu lernen, glaubt Sheepshanks, definiert Southgate.
"Er ist ein bemerkenswerter Mann.
"Er kauft in alles ein, worüber ich gerade gesprochen habe.
"Er lebt sein Leben als lebenslanger Lernender.
"Er ist neugierig und möchte andere, die mit ihm arbeiten, ermutigen, es ihm gleichzutun."
Diese Eigenschaften strahlten direkt durch den Kader.
"Das waren seine Spieler.
"Er war phänomenal darin, wie er England zusammengebracht hat, um wie Club England zu werden."
Sheepshanks sieht Southgate als das perfekte Beispiel für den Coaching-Weg, den der St George's Park schaffen sollte.
"Die Tatsache, dass er die U21 geleitet hat...
"Es war wahrscheinlich zur Hälfte geplant und zur Hälfte Glück, wie es sich entwickelte."
Southgates Weg durch Englands Entwicklungsteams bedeutete, dass er die Kultur verstand, bevor er den Senior-Job übernahm.
Sein Führungsstil spiegelte auch die Bildungsphilosophie wider, die Sheepshanks hoffte, die Grundlage des St George's Park zu bilden.
"Jeder Tag ist ein Lerntag.
"Ich werde weiter lernen, bis zu dem Tag, an dem ich falle.
"Es erfordert eine gewisse Hunger, um weiter lernen zu wollen."
Diese gleiche Mentalität, glaubt er, war zentral für Southgates Erfolg.
England fiel letztendlich nur knapp daran vorbei, ihre lange Wartezeit auf einen großen Titel zu beenden, und verlor aufeinanderfolgende Europameisterschaftsfinals, bevor sie ein weiteres Halbfinale der Weltmeisterschaft erreichten.
"Ich war entsetzt.
"Ich war in Berlin, als wir im Finale gegen Spanien verloren.
"Wir waren nur ein Tor entfernt."
Trotz der Enttäuschung bleibt Sheepshanks überzeugt, dass sich Englands Kurs grundlegend verändert hat.
"Ich habe tatsächlich schon vor langer Zeit gesagt, dass wir bis 2026 gewinnen werden.
"Wenn man in das Kaizen-Denken investiert - inkrementelle marginale Gewinne, lebenslange Verbesserung - dann wird man per Definition eines Tages dorthin gelangen.
"Und ich glaube leidenschaftlich, dass wir dorthin gelangen werden."
Für Sheepshanks war Southgates Vermächtnis nie einfach nur das Heben eines Pokals.
Es ging darum, England von einer Ansammlung talentierter Fußballer in eine echte Fußballkultur zu verwandeln.
Und in seinen Augen hat diese Transformation demjenigen, der ihm folgt, die stärkste Grundlage gegeben, die die Nationalmannschaft seit Generationen genossen hat.
And, in his eyes, that transformation has given whoever follows him the strongest foundation the national team has enjoyed for generations.