Aber ohne diesen Transfer zu Tottenham Hotspur hätte der Aufstiegsversuch des Vereins unter George Burley ganz anders ausgesehen.
Im Gespräch mit Football Presse, erklärte Sheepshanks, dass die Entscheidung durch finanziellen Druck und nicht durch fußballerische Ambitionen motiviert war.
Im November 1997 war Ipswich Town an der Tabellenspitze, operierte jedoch weiterhin mit begrenzten Ressourcen.
"Wir waren an der Tabellenspitze und flogen," erinnerte er sich. "Aber wie immer hatten wir kein Geld und lebten von einem Dispokredit.
"Der Bankmanager sagte: 'Sie müssen Ihren Dispokredit reduzieren.'"
Der Verein musste Geld beschaffen, und widerwillig prüften Sheepshanks und Burley, welcher Spieler verkauft werden könnte, ohne die Chancen des Teams zu gefährden.
"George und ich setzten uns mit dem Vorstand zusammen und gingen alle Optionen durch. Sehr widerwillig dachten wir, dass Mauricio der Spieler war, dessen Verlust das Team am wenigsten schädigen würde."
Taricco wurde für etwa 1,5 Millionen Pfund an Tottenham verkauft, eine erhebliche Summe für einen Verteidiger zu dieser Zeit. Aber Sheepshanks hatte eine wichtige Bedingung ausgehandelt.
"Ich fragte David Pleat: 'Können wir ihn behalten? Wir haben an diesem Wochenende zwei Heimspiele.'"
"Können wir den Deal nächste Woche mit Ihnen machen?"
Tottenham stimmte zu. Dann kam das Albtraumszenario. Während des Spiels von Ipswich gegen die Wolves erlitt Taricco kurz vor Ende des Spiels eine schwere Verletzung.
"Mein Gesicht wurde aschfahl," gab Sheepshanks zu. "Niemand wusste, was passieren würde.
"Ich dachte, was werde ich jetzt tun?"
Der Transfer schien in Gefahr zu sein. Doch Pleat hielt sein Wort.
"David Pleat war wunderbar.
"Sie führten eine medizinische Untersuchung durch und stimmten zu, dass sie trotzdem fortfahren würden, da es sich nicht um eine karrierebedrohende Verletzung handelte."
Der Deal wurde abgeschlossen, wobei Tottenham die Hälfte der Gebühr sofort und den Rest später zahlte. Für Sheepshanks war es eine Erinnerung an die unberechenbare Natur, einen Fußballverein zu führen.
"Das ist das Leben eines Vorsitzenden."
Tariccos Abgang war schmerzhaft, aber er ermöglichte es Ipswich, sich anderswo zu verstärken und ihre Aufstiegsambitionen fortzusetzen. Innerhalb weniger Jahre erreichte Burleys Mannschaft die Premier League und belegte den fünften Platz in der höchsten Liga.
Rückblickend hat Sheepshanks keinen Zweifel an Tariccos Bedeutung.
"Er war mein Favorit. Er war einer von unseren Favoriten."
Und während es schwierig war, ihn zu verkaufen, wurde die Entscheidung zu einem weiteren Beispiel für die feinen Unterschiede, die Ipswichs Weg zurück an die Spitze prägten.