Derry hat bereits zweimal im Profikader gespielt und kam im Februar als Einwechselspieler in einem 4:0-Sieg im FA Cup-Viertelfinale gegen Hull City zum Einsatz. Sein erster Start in der Premier League folgte Monate später bei Nottingham Forest, eine Nacht, die abrupt endete, als er nach einem Kopf-an-Kopf-Kollision mit einem Gegner eine Trage benötigte.
Der Teenager, der letzten Sommer von Crystal Palace kam, nachdem er 19 Tore in 23 Einsätzen für die U18 des Vereins erzielt hatte, wird als eines der vielversprechendsten Talente angesehen, die in den letzten Jahren aus Chelseas Akademie hervorgegangen sind.
"Es ist ein Traum, meine Zukunft bei einem so großen Verein wie Chelsea zu sichern", sagte Derry nach der Unterzeichnung seines Vertrags. "Ich bin einfach so aufgeregt über das, was kommt."
"In den letzten 12 Monaten fühle ich mich wie ein völlig anderer Spieler als zu dem Zeitpunkt, als ich zum ersten Mal kam, und das ist den Trainern zu verdanken, mit denen ich gearbeitet habe. Sie haben einen großen Teil dazu beigetragen, dass ich besser werde."
"Allein schon dieses kleine Stückchen, für die erste Mannschaft in der letzten Saison zu spielen, hätte ich mir keinen anderen Ort für meine Zukunft vorstellen können. Es war eine klare Entscheidung."
Die Leihvereinbarung mit Sporting ist noch nicht formell abgeschlossen, aber ein vorübergehender Wechsel nach Portugal wird als der nächste Schritt in Derry's Entwicklung angesehen, da er regelmäßigen Seniorenfußball und potenzielle europäische Erfahrung außerhalb des Drucks eines titeljagenden Chelsea-Kaders bietet. Er hat bereits in der U21-Mannschaft des Vereins gespielt und in der Premier League 2 sowie der UEFA Youth League teilgenommen.
Derry, der Sohn des ehemaligen Spielers und Trainers Shaun Derry, hat auch England auf U17- und U18-Niveau vertreten und erzielte Tore in Gruppenspielen gegen Deutschland und die Niederlande bei der letzten Sommer-Europameisterschaft der U19.
Chelsea hat sich einen Ruf erarbeitet, vielversprechende junge Spieler auszuleihen, um sich weiterzuentwickeln, und Sporting wird als ein starkes Umfeld angesehen, in dem Derry seinen Aufstieg fortsetzen kann, bevor er möglicherweise zu Stamford Bridge zurückkehrt.