Die Hierarchie von Stamford Bridge scheiterte zuvor mit einem ersten Vorschlag für den französischen Nationalspieler, als er in das letzte Jahr seines vorherigen Vertrags eintrat.
Der 26-jährige Torwart war zu diesem Zeitpunkt sehr aufgeschlossen für einen Wechsel in die Premier League und hatte Berichten zufolge die Bedingungen für einen möglichen Vertrag festgelegt.
Dieser ursprüngliche Deal brach vollständig zusammen, nachdem die italienische Seite eine viel höhere Gebühr verlangte, als der westlondonische Klub bereit war zu zahlen.
Maignan verpflichtete sich anschließend langfristig an den Serie A Klub, indem er eine lukrative Vertragsverlängerung unterzeichnete, die bis 2031 läuft.
Der erfahrene Torwart bleibt offen für einen Wechsel aus Italien, nachdem der Trainer Massimiliano Allegri kürzlich gegangen ist.
Der englische Klub hat bereits Kontakt zu den Vertretern des Spielers aufgenommen, um zu klären, ob in diesem Sommer eine Einigung erzielt werden kann.
Chelsea-Offizielle haben Gespräche mit dem Hauptagenten des Torwarts, Jonathan Kebe, geführt, um die Rahmenbedingungen eines möglichen Deals festzulegen.
Der Premier-League-Klub hat in dieser ersten Erkundungsphase noch kein formelles finanzielles Angebot an seine italienischen Kollegen unterbreitet.
Der neue Chelsea-Trainer Xabi Alonso bleibt entschlossen, ein hochkarätiges Upgrade für seine Optionen im Tor vor der nächsten Saison zu sichern.
Der Londoner Klub wird erheblichen Widerstand vom neuen AC Milan-Cheftrainer Ruben Amorim erfahren, der den Torwart als grundlegenden Eckpfeiler seines Projekts sieht.
Amorim ist äußerst widerwillig, den Abgang seines Stammtorwarts vor seiner Debütsaison in der italienischen Eliteklasse zu genehmigen.
Chelsea wird die Situation weiterhin genau beobachten, während sie in den kommenden Wochen ein offizielles Eröffnungsangebot für den französischen Nationalspieler abwägen.
Das Versäumnis, eine weltklasse Präsenz im Tor zu sichern, könnte die ehrgeizigen Wiederaufbaupläne, die derzeit von der Hierarchie von Stamford Bridge umgesetzt werden, untergraben.