Osborne, 18, wechselt mit einem Vertrag bis 2030 nach einem herausragenden Jahr, in dem er die Auszeichnungen Spieler des Jahres und Spieler der Spieler von Hearts B für 2025-26 gewann.
Nachdem er in der letzten Saison vom Mittelfeld in die Innenverteidigung gewechselt war, führte er die U18-Mannschaft von Hearts zum Sieg im Finale des Scottish FA Youth Cup und absolvierte 28 Einsätze für das B-Team des Clubs in der Lowland Football League, der fünften Liga des schottischen Fußballs.
Er hat Schottland mehrfach auf Jugendebene vertreten, zuletzt als Kapitän seines Landes in der Qualifikation zur Uefa Europameisterschaft U19.
Greenwoods Weg zu einem Profivertrag war erheblich schneller. Der Stürmer wechselte vor der Saison 2025-26 von Wolverhampton Wanderers zu Chelsea, um sich der U18-Mannschaft des Clubs anzuschließen, nachdem er im Vorjahr bereits Erfahrung in der U18 Premier League mit Wolves gesammelt hatte, wo er sieben Einsätze hatte und einmal traf, während er noch schulpflichtig war.
Er hatte sofortige Auswirkungen nach dem Vereinswechsel und half Dan Hogans U18-Mannschaft, sowohl die südlichen als auch die nationalen Titel in der U18 Premier League zu gewinnen. In allen Wettbewerben absolvierte Greenwood in der letzten Saison 23 Einsätze und erzielte neun Tore, und er hat England auf U16-Niveau vertreten.
Beide Verpflichtungen sind Teil von Chelseas fortlaufenden Investitionen in die Akademie-Rekrutierung, wobei Osborne als ballspielender Verteidiger, der hoch im Norden geschätzt wird, ankommt und Greenwood in einen überfüllten, aber produktiven Sturm-Pool in Cobham eintritt, während der Club die nächste Generation von Talenten für die erste Mannschaft entwickeln möchte.
Osbornes Wechsel folgt auf erhebliches Interesse von Clubs aus England und Europa, wobei Hearts daran interessiert war, den Verteidiger mit einem verbesserten Vertrag zu halten, bevor sie ihn letztendlich an Chelseas Rekrutierungsinitiative verloren.
Greenwoods schneller Fortschritt hingegen fand vollständig innerhalb von Chelseas eigenem System statt, seit seinem Wechsel von Wolves, wobei der Club schnell handelte, um ihn sofort nach seinem 17. Geburtstag mit einem Profivertrag zu binden.