Bei der Festival dello Sport in Trento stellte Boban die Idee in Frage, dass die Qualifikation für die Champions League für Milan ausreichend sein sollte.
"Wir haben uns daran gewöhnt, keine Ambitionen zu haben. Dann ist das nicht Milan. Wenn Milans Ambition nur darin besteht, in die Champions League zu kommen, dann haben wir nichts verstanden. Nichts ergibt mehr Sinn."
Der ehemalige Milan-Mittelfeldspieler verglich auch die Mentalität des Clubs mit seinen Serie A-Rivalen und deutete an, dass Napoli derzeit eine größere Entschlossenheit zum Gewinnen zeigt.
"Fast könnte man sagen, dass Napoli vielleicht ein größeres Bewusstsein und eine größere Ambition zu gewinnen hat, oder gewinnen zu müssen, als wir. Leide ich, wenn ich sehe, wie Milan so reduziert wird? Bei allem Respekt, und ich liebe Napoli tief, aber Milan ist Milan."
Bobans Kritik war in dem verwurzelt, was er glaubt, dass der Club repräsentieren sollte. Für ihn ist es nicht genug, an der Spitze zu konkurrieren, wenn das ultimative Ziel nicht der Gewinn ist.
Seine Kommentare kamen im Zusammenhang mit einer Diskussion über einen der prägendsten Erfolge seiner AC Milan-Karriere, das Champions-League-Finale 1994 gegen Barcelona in Athen.
"Für dieses Spiel haben wir unsere Spielweise geändert, vielleicht hat es niemand bemerkt. Capello bereitete das Spiel individuell vor und sagte: 'Wenn ihr echte Männer seid, dann zeigt es heute.' Für mich und Milan ist der 18. Mai 1994, das Finale gegen Barcelona, in der Geschichte der Champions League geblieben."
Boban würdigte auch Fabio Capello dafür, dass er ihn als Spieler verändert und ihm die kollektiven Anforderungen des Spiels beigebracht hat.
"Weil er uns verstand, und er verstand viel mehr als wir. Ich habe seine Klarheit immer geschätzt, er war transparent. Er war derjenige, der mich als Fußballer formte: In Kroatien, im ehemaligen Jugoslawien, spielte ich als Nummer 10, aber in sechs Saisons habe ich keinen einzigen Ball zurückerobert. Mit Capello lernte ich, was es wirklich bedeutet, für das Team zu spielen."
Der Kontrast zum modernen Fußball war auch klar in Bobans Erinnerung an seine eigene Entscheidung, zu Milan zu wechseln. Er sagte, er habe Angebote von Barcelona, Real Madrid und Marseille gehabt, darunter eines, das sein Gehalt verdoppelt hätte, aber er wählte Milan wegen dessen, was der Club repräsentierte.
Seine Botschaft war, dass Milans Statur mehr als nur Teilnahme verlangen sollte. In Bobans Ansicht muss Ambition bedeuten, um den Gewinn zu konkurrieren.