Der jamaikanische Nationalspieler, 29, war nach dem gescheiterten Versuch von Aston Villa, ihn zu Hull City zu transferieren, allein im Bodymoor Heath trainiert worden, da Unai Emery keinen Platz mehr für den Flügelspieler in seinen Plänen finden konnte.
Olympiacos hat entschlossen gehandelt, um die griechischen Rivalen AEK Athen bei seiner Unterschrift zu überbieten, nachdem die Frist der Premier League abgelaufen war, wobei Berichte darauf hindeuten, dass die griechischen Meister eine Gebühr in Höhe von etwa 3,4 Millionen Pfund zahlen.
Bailey hat einen Vertrag bis Juni 2029 unterschrieben, während der Vereinspräsident Evangelos Marinakis einen intensiven Sommer des Ausgebens in Piräus fortsetzt. Trainer José Luis Mendilibar hat bereits aus erster Hand Erfahrung mit dem Flügelspieler, da er ihm aus dem gegenüberliegenden technischen Bereich gegenüberstand, als Bailey für Villa gegen Olympiacos in ihrem Weg ins Halbfinale der Europa Conference League 2024 begann.
Villa verpflichtete Bailey im Sommer 2021 für etwa 30 Millionen Pfund von Bayer Leverkusen, und er kam auf insgesamt 163 Einsätze in allen Wettbewerben, erzielte 23 Tore und bereitete 25 Tore vor. Seine Zeit im Verein wurde durch wiederkehrende Verletzungsprobleme gestört, und in der letzten Saison wurde er an Roma ausgeliehen, wobei diese Vereinbarung im Januar vorzeitig beendet wurde, als er ohne jemals in der Serie A Fuß gefasst zu haben, nach Villa Park zurückkehrte.
Zurück in der Premier League für die zweite Hälfte der Saison, absolvierte Bailey 13 Einsätze und verzeichnete eine einzige Vorlage, während er kämpfte, um wieder regelmäßig in die Mannschaft zu kommen. Er verlässt England mit 41 Länderspielen und sieben Toren für Jamaika, mit dem er zweimal das Halbfinale des CONCACAF Gold Cup erreichte.
In seiner besten Form war Bailey eine Schlüsselperson im Aufstieg von Villa unter Emery, indem er in der Saison, in der der Verein den vierten Platz belegte und sich für die Champions League qualifizierte, zehn Tore in der Premier League erzielte.
Er wurde der zweite jamaikanische Spieler, der in der Konkurrenz traf, indem er gegen Club Brugge netzte, und der erste, der eine Champions-League-Vorlage gab, indem er Marco Asensio in derselben Begegnung bediente.
Olympiacos hatte Bailey neben anderen offensiven Zielen in Betracht gezogen, nachdem Trainer Mendilibar Verstärkungen als Priorität identifiziert hatte, und der Wechsel stellt eine überraschende späte Wendung in einer Saga dar, die erst in den letzten Tagen des Transferfensters öffentlich wurde. Für Villa schafft sein Abgang Platz und Gehalt nach einem frustrierenden Kapitel, das zu Ende gegangen ist.