Upson hat sein Debüt in der ersten Mannschaft von Tottenham noch nicht gegeben, obwohl er innerhalb der Akademie des Vereins hoch angesehen ist.
Laut dem Bericht gehört ein Wechsel zu den erbitterten Rivalen Arsenal zu den möglichen Zielen, die in Betracht gezogen werden, wobei die Premier-League-Meister Interesse an dem Teenager zeigen.
Arsenal-Trainer Mikel Arteta soll an dem 18-Jährigen interessiert sein, da der Verein weiterhin nach jungen Defensivtalenten im gesamten Akademiesystem sucht.
Upson ist der Sohn von Matthew Upson, der während seiner Spielerkarriere, die Stationen bei Arsenal, West Ham und Birmingham City umfasste, 21 Länderspiele für England absolvierte.
Die familiäre Verbindung zu Arsenal fügt einem möglichen Wechsel eine zusätzliche Interessensschicht hinzu, obwohl der Weg des Teenagers durch die Akademie von Tottenham bedeutet, dass ein Wechsel als bedeutende Aussage angesehen würde, angesichts der Rivalität zwischen den beiden Vereinen.
Upsons Situation spiegelt einen breiteren Trend wider, bei dem junge Akademiespieler zwischen Londons führenden Clubs wechseln, während sie nach klareren Wegen in den Profifußball suchen.
Sollte der Wechsel zustande kommen, würde Upson einem Arsenal-Kader beitreten, der nach einer Meisterschaftsgewinnkampagne in der Premier League kommt, was ihm einen klaren Maßstab für das Niveau bietet, das er erreichen müsste, um in Artetas Pläne für die erste Mannschaft einzubrechen.
Für Tottenham würde der Verlust eines vielversprechenden Akademieprodukts an einen direkten Rivalen ohne Transfergebühr ein frustrierendes Ergebnis darstellen, obwohl der Fokus des Vereins in diesem Sommer größtenteils auf eingehenden und nicht auf ausgehenden Geschäften auf der Ebene der ersten Mannschaft lag.
Upsons Entwicklung wird unabhängig davon, bei welchem Verein er letztendlich unterschreibt, weiterhin genau beobachtet, angesichts des Erbes der Spielerkarriere seines Vaters und des frühen Versprechens, das er auf Akademieebene gezeigt hat.