Der Wechsel hat eine interessante familiäre Wendung, da Upson der Sohn des ehemaligen Arsenal- und England-Verteidigers Matthew Upson ist, der zwischen 1997 und 2003 57 Einsätze für die Gunners hatte. Spurs werden laut Fabrizio Romano eine Ausbildungsentschädigung für den Teenager erhalten, angesichts seines Alters und der Bedingungen seines Abgangs vom Klub.
Chelsea, Manchester City und Everton gehörten zu den Premier-League-Klubs, die Interesse an Upson zeigten, während auch Bayern München, Borussia Dortmund, Bayer Leverkusen und Monaco aus dem Ausland Interesse bekundet hatten.
Berichten zufolge traf Upson seine endgültige Entscheidung, nachdem er Arsenal's Trainingsbasis in London Colney besucht und seine Optionen mit seiner Familie besprochen hatte, wobei die Erfolgsbilanz des Klubs bei der Förderung von Talenten aus der Akademie unter Mikel Arteta als ein wesentlicher Faktor gilt.
Als vielseitiger Verteidiger, der zentral oder als rechter Außenverteidiger spielen kann, absolvierte Upson 34 Einsätze für Tottenhams U18, sechs für die U19 und zwei für die U21, zudem startete er in 13 der ersten 16 Spiele des Klubs in der U18 Premier League dieser Saison und war in sechs von Spurs' sieben UEFA Youth League-Spielen im Einsatz. Er half Tottenham, den U17 Premier League Cup in der Saison 2024-25 zu gewinnen und hat England auf U18-Niveau vertreten.
Die neue Rekrutierungsstrategie von Spurs unter einem "Jetzt-gewinnen"-Ansatz, die den Klub in diesem Sommer dazu brachte, erfahrene defensive Verstärkungen wie Marcos Senesi und Jan Paul van Hecke zu verpflichten, hat offenbar den Weg von Upson zu regelmäßigen Einsätzen in der ersten Mannschaft eingeschränkt, was ihn dazu veranlasste, einen Neuanfang woanders zu suchen, anstatt zu bleiben und sich mit Spielern wie Micky van de Ven, Kevin Danso und Cristian Romero um einen Platz im Senioren-Kader zu messen.
Upsons athletisches Profil hat auch in den Akademiekreisen Aufmerksamkeit erregt, da der Teenager zuvor 100m-Sprintmeister war, ein Hintergrund, der zu seinem Reiz als moderner, mobiler Verteidiger beiträgt. Er wurde auch für Englands Kader für die U17-Weltmeisterschaft ausgewählt, musste jedoch aufgrund einer Verletzung letztendlich vor Beginn des Turniers zurücktreten.
Der Wechsel setzt einen geschäftigen Sommer der Akademie-Rekrutierung für Arsenal fort, die bereits aktiv daran gearbeitet haben, ihren Kader der ersten Mannschaft zu stärken, und stellt einen seltenen Fall dar, in dem ein Spieler direkt zwischen den beiden historischen Rivalen im Norden Londons auf Jugendebene wechselt.