AS Roma 簽下 Jayden Oosterwolde 的交易遇到了意外的障礙，因為在醫學檢查後，俱樂部延遲了他的註冊，因為檢查結果對這位荷蘭後衛的肌肉受傷提出了新的擔憂，這使他缺席了幾周的比賽。
本來看似形式上的交易在週一變得緊張。Oosterwolde 抵達城市時，約有二十名球迷在 Ciampino 機場歡迎他，並聚集在那裡拍照和索取簽名，然後他被直接帶到 Campus Biomedico 進行醫學檢查。
體檢並未如預期進行，隨著時間的推移，俱樂部內部的擔憂加劇：這個肌肉問題在他到達之前已經為 Roma 所知，但似乎比預期的更嚴重，甚至有可能需要手術。
因此，Roma 暫停了他的註冊，並要求進一步評估，Oosterwolde 將接受更詳細的檢查，然後俱樂部將決定是否繼續從 Fenerbahçe 簽下他，或完全退出交易。
這筆交易是運動總監 Tony D'Amico 希望為 Gian Piero Gasperini 在左側防線提供支援，預計將以租借形式進行，並附帶約 1500 萬歐元的買斷選項----如果 Oosterwolde 在每場比賽中至少出場 45 分鐘達到 15 次出場，則該選項將成為義務。
Roma 的晚間還帶來了中場的另一個發展。俱樂部重新對 Franck Kessié 表示興趣，開始挑戰仍然是這位科特迪瓦球員簽名熱門的尤文圖斯。Gasperini 的興趣是個人化的：這位教練曾與 Kessié 合作過，並希望將他帶回自己的陣容，而據說這位球員對 Roma 的計劃持開放態度。
在這筆交易能夠進展之前，需要有兩個因素到位。尤文圖斯需要退讓，或者 Kessié 需要決定不再等待他們；在 Roma 方面，俱樂部首先需要出售一名中場球員以創造空間。
主要候選人是 Neil El Aynaoui，他受到包括水晶宮在內的幾家俱樂部的關注。Roma 希望為這位摩洛哥國際球員索取約 3500 萬歐元的費用，這筆費用將用於 Kessié 的轉會----如果沒有這筆費用，運動總監 D'Amico 預計不會繼續追求這筆交易。與 Oosterwolde 的情況一樣，接下來的幾個小時將在這兩方面決定性。