皇家馬德里最初與萊比錫接觸，以探索對這位19歲的象牙海岸國際球員的潛在交易條件，他是市場上最受追捧的年輕人才之一，然後才將這一興趣正式化為具體報價。
RB萊比錫要求超過1億歐元的費用來批准他的離開，該俱樂部希望讓迪奧曼德成為他們的紀錄轉會。這位翼鋒去年從萊根斯加盟，轉會費約為2000萬歐元，上賽季在33場德甲比賽中貢獻了12個進球和9次助攻，並在今年夏季的世界盃中為象牙海岸留下了深刻印象，他參加了球隊的四場比賽，幫助象牙海岸進入32強，最終被淘汰。
迪奧曼德的速度、盤帶能力和前場多面性符合皇家馬德里更廣泛的招募策略，即針對具有顯著發展潛力的年輕球員，在北美賽事之前，他已經受到俱樂部球探部門的密切關注。
巴黎聖日耳曼仍在爭奪他的簽名，並與萊比錫進行了幾週的談判，儘管法國俱樂部同樣無法滿足萊比錫的要價，讓局勢保持開放。利物浦和拜仁慕尼黑在今夏的不同時期也被認為對迪奧曼德感興趣，這突顯了皇家馬德里在轉會窗口於九月初關閉之前，如果想要簽下這位翼鋒所面臨的競爭規模。
馬德里對迪奧曼德的興趣也被解讀為該俱樂部可能在另一次追求拜仁的邁克爾·奧利塞的過程中退後，考慮到在同一轉會窗口追求多名高價位邊鋒的財務限制，拜仁已明確表示這位法國國際球員今夏不會出售，無論任何報價。