這位意大利人在離開國際米蘭後，對於在英格蘭足球中尋求新挑戰的可能性持開放態度，他在國際米蘭工作了28年，擔任過多個職位，包括體育總監。熱刺與他有過接觸的傳聞，但奧西利奧明確表示，與任何俱樂部之間並沒有直接的討論。
在都靈舉行的社會足球峰會上，他被問及有關他未來的猜測以及加入英超的可能性。
奧西利奧說："目前我還沒有與任何人交談，儘管有傳言。我的願望是挑戰自己在一個不同的新聯賽，而英超是一個迷人的項目。"
"這並不意味著我明天就會去那裡，但這讓我感興趣，如果有機會出現，我會認真考慮。"
他的評論明確表明，他對於首次在意大利以外工作感興趣，儘管他並不準備承諾特定的俱樂部或目的地。英超是一個有吸引力的選擇，但任何轉會都將取決於與他雄心相匹配的機會。
自他離開以來，熱刺與這位前國際米蘭高管的關聯不斷，九月份的報導顯示，這家倫敦俱樂部已與他就體育總監職位進行了高級別的討論。然而，奧西利奧的最新評論並未確認談判正在進行中。
他從國際米蘭的離開結束了與俱樂部的長期關係，期間經歷了不同的所有權階段，並參與了幾支成功球隊的建設。他在九月份正式離開，因為雙方未能就合同續簽達成協議。
奧西利奧反思了他離開的時機，表示他對自己在國際米蘭的職業生涯結束感到滿意。他一直想像著在重大成就之後離開，而不是在困難時期。
這位前總監指出，意甲冠軍、意大利杯和俱樂部的財務進步是他認為時機合適的原因。他還表示滿意的是，國際米蘭通過提升他的前副手達里奧·巴奇尼到領導角色來保持了連續性。
他同樣為自己在俱樂部多年來的表現感到自豪，特別是在與支持者和國際米蘭外部人士的關係中。
他說："有一件好事是，我這些年來一直以驕傲和尊重的態度對待國際米蘭的支持者，從未感受到來自其他人的敵意。"
"我認為，無論你在哪裡工作，都必須為你的俱樂部做到最好。我一直以110%的努力去做，但對他人的尊重永遠不能缺失。"
奧西利奧的話表明，他並不急於為了獲得另一個職位而回到工作崗位。然而，他對英國的興趣是真誠的，如果合適的報價出現，他準備認真考慮這個可能性。
在意大利足球工作近三十年，轉會到英超將對這位國內最有經驗的體育高管之一來說，代表著環境的重大變化。目前，熱刺的傳聞仍然只是傳聞，奧西利奧明確表示，與潛在雇主之間並未達成任何協議或進行討論。