這位29歲的球員在托特納姆熱刺開幕日以0-3不敵布倫特福德的比賽中再次受傷，在第68分鐘替補上場後幾分鐘就不慎摔傷了肩膀。
隨後的MRI掃描確認了輕微骨折，考慮到他的傷病歷史，熱刺預計會對他的康復採取謹慎的態度。
馬迪遜的最新挫折發生在他上賽季末首次遭受ACL損傷一年多後。他在季前賽中嘗試復出，但在過程中遭遇完全斷裂，幾乎錯過了整個2025-26賽季。
他直到5月才重返賽場，參加了三場比賽，幫助托特納姆熱刺確保英超生存，而在今夏的季前賽中，由於另一個小問題，他的參與也受到限制，直到為布倫特福德的比賽重新回到比賽日陣容。
主教練羅伯托·德·澤爾比在對記者的評論中淡化了這次新傷的嚴重性，稱其為"小傷"，並希望馬迪遜不會在場邊待太長時間。
這位英格蘭國際球員在週一能夠參加有限的訓練，預期他可能在下個月的國際比賽日之前復出，熱刺即將面對的比賽包括週三的卡拉寶杯對查爾頓運動和週六的英超對紐卡斯爾聯。
托特納姆熱刺在新賽季的開局艱難，在開幕周末的失利後坐在英超聯賽的底部，考慮到馬迪遜為德·澤爾比的中場提供的創造力和經驗，他們將急於在安全的情況下儘快讓馬迪遜回歸。
馬迪遜的缺席進一步加重了托特納姆熱刺在新賽季面臨的傷病名單的壓力，俱樂部在今夏對重塑攻擊選擇投入了大量資金。
他對德·澤爾比戰術的重要性在對布倫特福德的比賽中得到體現，儘管比賽狀態有限，他仍被選中替補上場，這一決定反映了主教練希望在如此嚴重的失利賽季後儘快將他重新融入球隊的決心。