切爾西在瑞安·格拉文貝赫將莫伊塞斯·卡塞多拉倒在利物浦禁區內後獲得了一個點球，這讓客隊在半場前不久有機會取得領先。
亨德森最初接到球，似乎準備承擔點球責任。然而，這位中場球員遭到了利物浦球迷的嘲諷，隨後將球交給了羅傑斯，後者成功將球打進，讓切爾西領先。
這一事件成為當晚的熱議話題，特別是考慮到亨德森在利物浦的歷史以及他身穿切爾西球衣回到母隊主場的情況。
這位前利物浦隊長在比賽的其他時段也遭到了嘲諷，突顯了他在安菲爾德離開後所面臨的接待。
藍天體育強調了這次點球事件，關注亨德森接球後最終將球傳給羅傑斯的過程。亨德森尚未公開解釋他讓隊友主罰點球的決定。
羅傑斯在點球上沒有犯錯，將門將喬治·馬馬達什維利騙向一邊，在第40分鐘為切爾西取得領先。
然而，這一優勢並未持久。利物浦在韋斯利·福法納在禁區內手球後獲得了自己的點球，科迪·戈克波在三分鐘後將球打進，扳平了比分。
兩隊在中場休息時以1-1平局進入，並且在下半場都未能找到決定性的進球。切爾西有機會重新取得領先，而門將邁克·彭德斯則做出了重要的撲救，讓利物浦無法得分。
在90分鐘內未能分出勝負後，這場四分之一決賽進入了點球大戰，以決定哪一方將晉級四強。
亨德森再次參與點球，這次他自己承擔責任。在利物浦的科斯塔斯·齊米卡斯錯失了獲勝機會後，亨德森成功將點球打進，讓切爾西繼續留在比賽中。
他成功的點球在緊張的點球大戰中暫時恢復了平衡，但利物浦最終以6-5獲勝。
瑞安·格拉文貝赫為主隊罰失，而切爾西新秀埃馬紐埃爾·埃梅哈也未能將球打進。喬·戈麥斯隨後為利物浦進球，而福法納的射門則高出橫梁，確認了切爾西的出局。
這一結果確保了利物浦在卡拉寶杯四分之一決賽中的位置，而切爾西則在整場比賽中保持競爭力後，反思這一痛苦的失利。
對於亨德森來說，這個晚上帶來了敵意和個人參與的混合感受。他遭到了曾經擔任隊長的球隊球迷的嘲諷，在常規時間內交出了點球，然後在點球大戰中成功罰進。
利物浦最終有最後的發言權，但亨德森重返安菲爾德為這場以微弱優勢決定的比賽提供了當晚最引人注目的個人時刻之一。