這位30歲的中場球員與這家撒丁島俱樂部簽訂了一份為期兩年的合同，費用未公開，他回到了他在2022-23賽季期間以租借身份效力於桑普多利亞時體驗過的聯賽，隨後萊斯特城在2023年夏天為他的服務支付了熱刺約1000萬英鎊的轉會費。
Winks在狐狸隊的所有比賽中出場109次，並在他首個賽季中幫助球隊贏得冠軍聯賽冠軍，但根據BBC體育的報導，他在金獅球場的地位隨後急劇惡化。
作為俱樂部的高薪球員之一，這位前英格蘭國際球員多次被冷落。魯德·范尼斯特魯伊在2024-25賽季的頂級聯賽結束時將他擱置在一旁，因為俱樂部逐漸滑向降級，雖然降級到冠軍聯賽使他得以回歸，但馬爾蒂·西富恩特斯隨後再次將他排除在大名單之外。
蓋瑞·羅維特，西富恩特斯的接任者，將Winks重新帶回陣中，但在四月與一名支持者在波特茅斯失利後登上球隊巴士時的激烈爭執，使他成為了球迷不滿的焦點，修復他與球迷之間關係的任何希望都隨之消失。他在穿著萊斯特球衣的最後幾周，每當球來到他身邊時，都會被主場觀眾的嘲諷聲包圍。
萊斯特城的糟糕賽季以連續第二次降級結束，將2016年英超冠軍貶入英甲，將其中一名最高薪球員從工資單上移除已成為俱樂部重建的明確優先事項。
卡利亞里在上賽季提前一輪確保了他們的意甲地位，相信Winks在控球時的冷靜和質量將為他們的中場帶來可喜的控制，英格蘭人希望這次全新的開始能夠重振他在海峽這邊停滯不前的職業生涯。