他於1987年加入俱樂部董事會，並於1995年成為主席，花了14年時間帶領俱樂部度過歷史上最令人難忘的時期之一。他經歷了四次連續的附加賽，最終在2000年於溫布利的升級，以及隨後賽季在英超聯賽中取得的非凡第五名成績。
他隨後在足球行政方面的工作，包括參與聖喬治公園的發展，讓他對領導和建立成功團隊有了另一種視角。但在回顧伯利的伊普斯維奇城隊時，總有一名球員立刻浮現在腦海中。
""我會說馬特·霍蘭德在場上就是喬治·伯利，"希普香克斯告訴 足球新聞. "。 "我的意思是，不同的球員。馬特是一名不知疲倦的中場球員。喬治是一名右後衛，而且非常出色。但馬特體現了喬治所代表的一切。
""他真的是一位榜樣隊長。第一個到訓練場，最後一個離開。非常努力的工作。我是說，他的動力真是非凡。他在場上上下起伏，進了很多漂亮的球。
對希普香克斯來說，霍蘭德的影響對於最終結束伊普斯維奇漫長升級等待的球隊性格至關重要。然而，他同樣強調這位中場球員並不是更衣室中唯一的領袖。伯利組建了一支經驗豐富的球員團隊，能夠在場上承擔責任，創造出對他們成功至關重要的集體力量。
""伊普斯維奇那次升級的原因之一----我認為這在任何優秀球隊中都是很常見的----是我們在場上有很多領袖。馬特是一位領袖，但你還有托尼·莫布雷、馬克·維納斯、約翰·麥克格里爾。場上有一些非常強勢的角色。因此有很多領袖。
""馬特絕對是一位精彩、精彩的球員，精彩的人。仍然參與伊普斯維奇。他現在在伊普斯維奇的董事會上，還是一名廣播員。他是一個出色的人。"
當被問及霍蘭德是否是他有史以來最偉大的簽約時，希普香克斯透露他之前已經做出了這樣的評估。
""我確實這樣說過。"
然而，他迅速承認馬庫斯·斯圖爾特的主張，他的進球對伊普斯維奇隨後的英超成功至關重要。他認為另一位應該獲得更多認可的球員是1997年從伯里簽下的前鋒大衛·約翰遜。
""另一位稍微被忽視的是大衛·約翰遜。大衛·約翰遜是布倫南·約翰遜的父親。
""我們從伯里簽下了他，他曾是一名年輕球員，年輕的曼聯球員。在曼聯並沒有完全成功，去了伯里，這是一個小小的退步。他是一名不尋常的----他是一名相當矮小的前鋒，卻能進球。
""喬治和亞歷克斯·弗格森談過他，都是蘇格蘭人，得到了很大的讚賞，我們簽下了大衛。那是在97年。他對我們來說是一個重要的簽約。"
約翰遜是伯利逐步組建能夠贏得升級的陣容中的幾個重要補充之一。希普香克斯還回憶起吉姆·馬吉爾頓的重要性，他的決心在對博爾頓的附加賽半決賽中尤為明顯。
""吉姆·馬吉爾頓是一個重要的簽約。我們因為吉姆·馬吉爾頓的堅定意志和決心贏得了對博爾頓的附加賽半決賽。他那晚打進了帽子戲法，卻錯失了一個點球。他就是，不管怎樣我們都不會讓他們去溫布利。他們能打敗我們嗎？"
這些球員的集體決心幫助將多年的失望轉變為定義伯利執教時期的成就。然而，對希普香克斯來說，在那段時間建立的關係同樣持久，與結果一樣。
他特別提到霍蘭德最近為斯圖爾特進行的慈善步行，斯圖爾特正在與運動神經元疾病作鬥爭，作為霍蘭德在伊普斯維奇如此重要的另一個例子。
""馬特·霍蘭德剛為他做了一次慈善步行。他是一位出色的人，並且以你所期望的所有勇氣來應對。為馬庫斯祈禱吧。"
這恰如其分地反映了希普香克斯對這位前隊長的敬佩，他的貢獻遠遠超出了他在場上的表現。
霍蘭德代表了伯利所要求的承諾、韌性和領導力，而這位前主席對他在俱樂部最偉大的現代球隊中的重要性從未有過懷疑。
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