切爾西希望為這位塞內加爾國際球員索要約6000萬英鎊（6900萬歐元），這一數字迄今為止使他的追求者無法提出認真的報價。
阿斯頓維拉最初考慮了租借的可能性，而非永久轉會，這反映出對於這位上賽季在拜仁慕尼黑租借的球員的財務謹慎，儘管他只首發了15場比賽，但在34場比賽中攻入11球並助攻4次。
切爾西的思路越來越傾向於出售。俱樂部通過從布萊頓自由轉會引進丹尼·韋爾貝克來增強其進攻選擇，而若昂·佩德羅仍然是主教練哈維·阿隆索前場計劃中的核心人物。
隨著陣容在經歷了一個繁重的夏季轉會後仍需精簡，轉讓傑克遜將有助於減少人數，同時回收一筆可觀的費用。
阿斯頓維拉和熱刺仍然是最具實質性的英超聯賽興趣，而馬德里競技也被認為在關注傑克遜的情況，儘管這家西班牙俱樂部可能需要先解決他們自己的胡利安·阿爾瓦雷斯事件，這可能會推遲任何轉會到窗口的最後階段。
對於所有相關方來說，根本問題仍然相同：在切爾西的估值從目前的6000萬英鎊基準轉變之前，意義重大的談判不太可能在轉會截止日期之前加速。
傑克遜於2023年從比利亞雷亞爾加盟切爾西，合同至2033年，他曾在比利亞雷亞爾與烏奈·埃梅里共事，這段關係如果阿斯頓維拉的財務狀況允許他們滿足切爾西的要求，可能會對他們有利。他的速度、逼搶和無球跑動的組合繼續吸引著追隨者，儘管偶爾會受到他射門的批評，而最終簽下他的俱樂部將接手一位已經證明自己能在英超和德甲賽場上表現的球員。