奧斯本，18歲，簽下了一份到2030年的合同，這是他在2025-26賽季中表現出色，贏得了哈茨B隊年度最佳球員和球員選擇最佳球員獎項後的結果。
在上賽季從中場轉型為中後衛後，他帶領哈茨U18隊在蘇格蘭足總青年杯決賽中奪冠，並在蘇格蘭足球低地聯賽的B隊中出場28次，這是蘇格蘭足球的第五級聯賽。
他曾多次代表蘇格蘭參加青年賽事，最近一次是在歐洲U19錦標賽的資格賽中擔任國隊隊長。
格林伍德的職業合同之路則快得多。這位前鋒在2025-26賽季前從狼隊加盟切爾西，與俱樂部的U18隊會合，之前他已在狼隊獲得了U18英超聯賽的經驗，出場七次並打入一球，當時他仍在上學。
在轉會後，他立即產生了影響，幫助丹·霍根的U18隊在U18英超聯賽中贏得南部和全國冠軍。在上賽季的所有比賽中，格林伍德出場23次並打入九球，他曾代表英格蘭參加U16級別的比賽。
這兩筆簽約是切爾西持續投資於青訓招募的一部分，奧斯本作為一名備受讚譽的控球後衛來到俱樂部，而格林伍德則加入了科巴姆一個擁擠但富有成效的前鋒池，俱樂部希望培養下一代一線隊人才。
奧斯本的轉會引起了英格蘭和歐洲各俱樂部的重大關注，哈茨希望在改善合同的情況下留住這位後衛，但最終還是將他拱手讓給了切爾西的招募計劃。
相比之下，格林伍德的快速進步完全是在切爾西自己的體系內發生的，自從他從狼隊加盟後，俱樂部迅速將他在17歲生日當天簽下專業合同。