拜仁慕尼黑在上賽季的半決賽中被巴黎聖日耳曼淘汰，儘管凱恩在第二回合的補時階段扳平比分，最終以總比分6-5落敗，這場比賽讓這位前鋒感到本可以輕易改變結果。
在 TNT Sports, 的訪談中，凱恩反思了分開雙方的細節。
"上賽季，小細節決定了勝負。我們以這樣的想法進入本賽季：這必須是我們的一年，"他說。
儘管感到失望，凱恩上賽季的個人表現仍然非常出色，英格蘭隊長在俱樂部和國家隊合計貢獻了73個進球，這一表現為他贏得了金靴獎。儘管如此，這位32歲的球員明確表示，沒有相應的獎杯，個人榮譽意義不大，特別是那個在他職業生涯的第二個十年中一直無法獲得的獎項。
"我仍然有很多想在俱樂部層面贏得的東西，國家隊也是如此，"凱恩說。
隨著拜仁和凱恩都意識到他們與巴黎聖日耳曼之間的接近，這位前鋒直言不諱地談到了阻礙俱樂部獲得他最渴望獎杯的因素。
"問題是我們是否能夠創造出通過並贏得歐冠所需的小差異。這是我的目標，也是整個團隊的目標。"
拜仁在安聯體育場開始他們的歐冠賽季，對手是博多/格林特，這是重新設計的聯賽階段格式的首場比賽，將從一開始就考驗文森特·孔帕尼的陣容深度。
凱恩一直是轉會傳聞的主角，與他重返英超和曼聯的消息相連，但他仍然專注於在慕尼黑贏得獎杯，直到對他長期未來的決定做出之前。
凱恩對上賽季出局的沮喪在當時顯而易見，他在賽後承認拜仁在整個比賽中的把握機會非常浪費，並指出巴黎聖日耳曼後衛努諾·門德斯未被出示第二張黃牌的時刻可能改變了比賽結果。
那場半決賽的失利是在淘汰皇家馬德里進入四分之一決賽的過程中發生的，這一結果被許多人視為拜仁自2020年以來首次奪得歐冠的跳板。
凱恩現在在巴伐利亞度過了三個完整賽季，卻未能增添那個繼續定義外界對他職業生涯看法的獎杯，儘管在此期間他在國內和歐洲的進球記錄都非常出色。