這位25歲的球員意識到阿斯頓維拉的興趣強烈，還有來自一支未具名的西班牙頂級俱樂部的新詢問，但 太陽報 報導他更傾向於留在史丹福橋，並在哈維·阿隆索的帶領下爭取首發位置，因為他在切爾西的亞洲季前巡迴賽中享受與這位西班牙教練的合作。
這標誌著與十二個月前的變化，當時利亞姆·德拉普和若昂·佩德羅的簽約使傑克森在順位上下降，並讓他在賽季的大部分時間裡為替補位置而奮鬥。
烏奈·埃梅里在比利亞雷亞爾給了傑克森在歐洲足球的重大突破，從未隱藏對這位塞內加爾國際的欣賞，並保持定期聯繫，即使是遠距離也會提供對他比賽的反饋。
但傑克森的陣營接受最終決定可能不僅僅取決於球員本人，隨著切爾西的交易預計在轉會窗口的最後幾天加速，他的情況可能會迅速改變，無論他所表達的偏好如何。
上賽季，傑克森有效地迫使自己離開，策劃了一次租借轉會到拜仁慕尼黑，在文森特·孔帕尼的帶領下踢球，因為他在切爾西失寵。他在慕尼黑的球隊和教練團隊中留下了積極的印象，在所有比賽中貢獻了14個進球和助攻，但拜仁最終選擇不將這次轉會變為永久。
在一次未能達成高額轉會後，傑克森決心證明自己能成為穩定的進球者，而不是在自己眼中持續成為一名差點成功的球員。
目前，他傾向於留在切爾西並爭取一個角色，但這也將取決於俱樂部是否希望他留下，以及阿隆索本賽季願意為他提供什麼樣的角色。