這位29歲的牙買加國際球員在阿斯頓維拉試圖將他轉會至哈爾城的交易在轉會窗口結束前失敗後，被留在博迪摩爾希斯獨自訓練，烏奈·埃梅里再也無法在他的計劃中找到這位邊鋒的角色。
一旦英超聯賽的截止日期過去，奧林匹亞科斯果斷行動，擊敗希臘對手AEK雅典簽下他，報導指出希臘冠軍支付的費用約為340萬英鎊。
貝利簽下了一份到2029年6月的合同，俱樂部主席埃萬傑洛斯·馬里納基斯在比雷埃夫斯繼續進行大規模的夏季支出。經理何塞·路易斯·門迪利巴對這位邊鋒已有第一手的了解，因為在2024年貝利代表維拉對奧林匹亞科斯的歐洲會議聯賽半決賽中首發時，他曾在對面的技術區面對過他。
維拉在2021年夏天以約3000萬英鎊的價格從拜耳勒沃庫森簽下貝利，他在所有比賽中出場163次，打入23球並助攻25次。他在俱樂部的時光受到反覆受傷問題的困擾，上個賽季他被租借到羅馬，但在一月時這筆租借安排被提前終止，未能在意甲立足便回到了維拉公園。
在賽季下半段回到英超，貝利出場13次並註冊了一次助攻，因為他努力重新回到常規競爭中。他以41場國家隊出場和7個進球的成績離開英格蘭，為牙買加效力期間，他幫助球隊兩次進入中北美及加勒比海金盃的半決賽。
在最佳狀態下，貝利是維拉在埃梅里帶領下崛起的關鍵人物，在俱樂部以第四名結束賽季並獲得歐冠資格的那個賽季，他打入了十個英超進球。
他成為第二位在該賽事中進球的牙買加球員，對布魯日打入進球，並且是第一位在歐冠中助攻的牙買加球員，在同一場比賽中助攻馬爾科·阿森西奧。
在經理門迪利巴確定增強陣容為優先事項後，奧林匹亞科斯考慮了貝利以及其他邊路進攻目標，這筆轉會在轉會窗口最後幾天才公開，代表著一個驚喜的晚期轉折。對於維拉來說，他的離開清理了空間和工資，結束了一段令人沮喪的歷程。