奧萊利本賽季在克魯的46場聯賽中首發45場，並獲得了俱樂部的賽季最佳球員獎，並在所有比賽中出場49次，累積了21次進球參與----7個進球和14次助攻。
根據Opta，本賽季在英甲或英乙中，沒有任何球員能夠達到五個或更多進球、十個或更多助攻，以及創造60個或更多機會的成就，奧萊利是唯一一個。
The 每日郵報 報導維拉願意以約100萬英鎊的價格進行永久出售，資金將用於重新投資於烏奈·埃梅里的陣容。奧萊利在七歲時加入維拉的青訓營，並參加了2021年贏得足總青年盃的隊伍，因其出色的控球和技術能力而被與菲爾·福登相提並論。
前任經理史蒂文·杰拉德將他納入一線隊的陣容，但自那以後，獲得的上場機會有限，之前在西班牙的皇家聯盟、MK唐斯和舒魯斯伯里城的租借經歷，隨後是他目前在克魯的任期。
由於其英冠的地位，朴茨茅斯在這場競爭中佔據優勢----本賽季降級至英甲的牛津聯對於一名表現出色的球員來說，吸引力較小。博爾頓流浪者和哈德斯菲爾德城也被提及。
愛爾蘭共和國也在關注奧萊利的表現，他母親的背景為他的國際資格打開了大門。
奧萊利在今夏從維拉公園永久離開的可能性看起來是最大的結果。進入埃梅里的歐冠陣容本來就是一項艱鉅的任務，而在22歲、價值達到巔峰的情況下，對於俱樂部和球員來說，這個時機都是合理的。
奧萊利在三月份被提名為英乙本月最佳球員----這一認可突顯了他在整個賽季中的穩定表現，顯著提升了他的知名度。