阿萊格里於2025年5月接掌AC米蘭，該俱樂部在隨後的賽季中看起來是真正的歐冠競爭者。儘管有早期的承諾，米蘭最終以第五名結束賽季，這意味著他們將在下個賽季參加歐洲聯賽，而不是歐洲的頂級賽事。
米蘭在5月底確認了阿萊格里的離開。與此同時，安東尼奧·孔蒂離開那不勒斯，這為轉會記者法布里齊奧·羅馬諾報導阿萊格里被列為意甲冠軍的接替者鋪平了道路。
在任何轉會到那不勒斯的事宜最終確定之前，阿萊格里必須首先與米蘭達成協議，終止他現有的合約，該合約的價值為500萬歐元，涵蓋剛剛結束的賽季。
來自 Calciomercato.com 的報導顯示，阿萊格里最初要求自己獲得200萬歐元的賠償，並為他的教練團隊預留了300萬歐元作為與米蘭的任何和解的一部分。
最新的報導顯示，阿萊格里現在考慮完全放棄任何遣散費，這一舉措將使他能夠毫不延遲地開始在那不勒斯的工作。
阿萊格里在那不勒斯的年薪約為450萬歐元。同一報導指出，米蘭已提出承擔該數字與他目前米蘭合約之間的差額，約為50萬歐元。
通過完全放棄他的離職補償，阿萊格里將消除米蘭與那不勒斯之間迅速達成解決方案的最後障礙，使他能夠開始為新賽季做好準備，而不必讓合同爭議拖延到夏季。
對於那不勒斯來說，迅速確保阿萊格里顯然帶來明顯的好處，季前規劃、轉會目標和球隊組織都依賴於儘早確定主教練。對於米蘭來說，即使沒有賠償，將阿萊格里的合約從賬本中刪除也使俱樂部能夠在一個未達預期的賽季後，繼續進行他們自己的經理搜索。
這一情況強調了意大利足球中的管理層過渡往往在於俱樂部之間的財務談判，與參與者的意願同樣重要，阿萊格里顯然願意犧牲自己的賠償，可能是漫長僵局與迅速交接之間的關鍵。