Nenhuma abordagem formal foi feita para abrir conversas entre clubes, mas fontes confirmaram que o Spurs atualmente tem o senegalês de 25 anos em consideração.
O treinador Roberto De Zerbi quer adicionar mais ao seu ataque, tendo já comprometido quase £250 milhões para fortalecer a defesa e o meio-campo neste verão com as contratações de Sandro Tonali, Mateus Fernandes, Jan Paul van Hecke, Andy Robertson e Marcos Senesi.
Falando durante a turnê de pré-temporada do Tottenham em Sydney, De Zerbi estimou que seus negócios de transferências ainda estavam apenas "60 por cento" completos e, separadamente, reconheceu que Richarlison, que marcou o gol da vitória nos acréscimos em uma vitória amistosa por 2-1 sobre o Chelsea, ainda poderia deixar o clube antes do fechamento da janela.
Jackson passou a última temporada emprestado ao Bayern de Munique, marcando 11 gols e adicionando três assistências em 34 aparições, tendo anteriormente gerado 24 gols combinados na Premier League em suas duas primeiras temporadas após sua mudança do Villarreal.
Ele jogou quatro partidas pela Senegal na Copa do Mundo deste verão antes de sua eliminação para a Bélgica. O Chelsea o avalia em £65 milhões, com o Aston Villa também sendo admiradores de longa data; qualquer movimento do Villa precisaria ser uma transferência permanente, dado que já levaram Alejandro Garnacho por empréstimo neste verão.
O próprio Jackson está dito estar aberto a deixar Stamford Bridge em busca de mais tempo de jogo garantido, embora o treinador do Chelsea, Xabi Alonso, tenha recentemente adotado um tom mais moderado: "Nico é um grande jogador, uma ameaça contra qualquer defesa.
"Queremos jogadores que possam competir. Nico é um deles. Precisamos ir dia a dia verificando opções, mas estamos felizes que Nico esteja conosco."
O diretor esportivo do Tottenham, Johan Lange, anteriormente do Villa, admira Jackson há algum tempo, incluindo antes da chegada de De Zerbi como treinador. Negócios entre os dois clubes londrinos são historicamente raros: Gus Poyet se transferiu do Chelsea para o Tottenham por uma pequena taxa em 2001, Carlo Cudicini se juntou gratuitamente em 2009 após o Chelsea concordar em encurtar seu contrato, e o jogador da academia Joel Vidal-Philbert trocou entre os sistemas de base dos clubes em fevereiro deste ano.