Sterling se juntou ao clube holandês em fevereiro, após o Chelsea rescindir seu contrato, que o pagava £325.000 por semana, após um período prolongado de exílio sob Enzo Maresca. Ele assinou um contrato de curto prazo no Feyenoord em termos muito reduzidos, esperando recuperar sua forma e confiança antes da Copa do Mundo.
Não saiu como o planejado. Sterling jogou oito vezes na temporada, acumulando 333 minutos, e contribuiu com uma assistência. Ele não conseguiu marcar. Publicação holandesa Algemeen Dagblad confirmou que o Feyenoord não tem intenção de estender sua permanência, com o clube rotulando internamente a colaboração como um fracasso.
O treinador Robin van Persie defendeu Sterling contra o que ele descreveu como cinismo excessivo na mídia holandesa, falando após a última aparição do jogador de 31 anos na temporada.
"Ele teve azar em alguns momentos. Mas também houve várias vezes em que ele estava em uma boa posição. Pessoalmente, eu luto contra o cinismo em torno dele. Eu acho que respeito é mais apropriado. Ele marcou 200 gols na Inglaterra e jogou 82 partidas internacionais. E isso é independente de você achar que ele joga bem ou não. Mas eu acho que a maneira como lidamos com isso como uma nação futebolística é realmente muito ruim."
O Feyenoord terminou em segundo lugar na Eredivisie, 19 pontos atrás dos campeões PSV Eindhoven, e se qualificou para a Liga dos Campeões da próxima temporada. O contrato de Sterling expira no final de junho, deixando-o sem clube pela segunda vez em quatro meses.