Gray não teve falta de pretendentes, com vários clubes da Championship e da League One atrás de sua assinatura antes de optar pelo Owls. A transferência marca seu segundo empréstimo longe do Elland Road, após um período no Rotherham United na última temporada, onde ele marcou três gols e deu uma assistência na League One, além de uma campanha prolífica pelo sub-21 do Leeds.
Falando após sua chegada, Gray explicou seu pensamento.
"Havia vários clubes interessados, mas foi uma decisão fácil porque este é um clube tão grande. É louco pensar em 24.000 ingressos de temporada na League One e o momento é perfeito, pois tenho uma pré-temporada completa para me adaptar," disse ele.
"Hillsborough é um estádio especial quando os torcedores se animam e eu acho que este ano, com tudo o que está acontecendo ao redor, deve ser incrível e espero que seja uma temporada para lembrar. É o lugar perfeito para mim."
O diretor esportivo Simon Wilson também estava igualmente entusiasmado.
"Harry tem um histórico de elite no futebol juvenil e provou na última temporada que pode traduzir suas qualidades para um ambiente sênior. Em circunstâncias desafiadoras, ele teve um bom impacto ofensivo nesta liga e suas experiências com o Rotherham United fornecerão bases sólidas para ele construir," disse Wilson.
"Nossa identidade de jogo exigirá que criemos muitas oportunidades, e esperamos que Harry seja uma grande ameaça para nossos adversários. Agradecemos ao Leeds United por confiar em nós para a próxima fase de seu desenvolvimento e estamos ansiosos para integrá-lo ao grupo."
Gray é um dos prospectos mais brilhantes nos livros do Leeds United, sendo promovido para o sub-18 antes de se graduar para o elenco principal e fazer sua estreia na Championship com apenas 16 anos. Ele seguiu uma campanha excepcional no sub-21 -- 11 gols em 13 jogos -- com minutos regulares no time principal do Rotherham de janeiro a maio, e já representou a Inglaterra nos níveis sub-15, sub-16 e sub-17.
Ele também carrega um pedigree sério no futebol. Filho do internacional escocês Andy Gray, é neto do ex-jogador do Leeds Frank Gray e sobrinho-neto da lenda do clube Eddie Gray, enquanto seu irmão Archie Gray é atualmente um titular do Tottenham Hotspur.
Gray já se juntou a seus novos companheiros de equipe enquanto o Sheffield Wednesday continua a pré-temporada no St George's Park.