A transferência faz parte de uma troca mais ampla entre os dois clubes, com o atacante Pietro Mulattieri indo na direção oposta para Verona como parte da mesma reorganização. Bowie, que marcou quatro gols em 14 aparições após sua mudança em janeiro para o Bentegodi, perdeu a oportunidade de se transferir para o Cagliari, que também estava monitorando o jogador de 23 anos antes que o Sassuolo agisse de forma decisiva para fechar o negócio.
Nascido em Kirkcaldy, Bowie começou sua carreira no clube da sua cidade natal, Raith Rovers, fazendo quatro aparições na Scottish League One com apenas 16 anos antes de uma temporada de destaque no ano seguinte, contribuindo com 10 gols e seis assistências em 35 partidas em competições de liga e copa enquanto o Raith conquistava o título e assegurava a promoção.
Essa forma chamou a atenção do Fulham, e o clube londrino o contratou quando ele ainda era adolescente em fevereiro, integrando-o à sua equipe Sub-21 a partir da temporada 2020-21, onde ele conseguiu 20 gols e quatro assistências em 40 aparições ao longo de dois anos.
Aos 19 anos, ele se transferiu por empréstimo para o Northampton Town, da quarta divisão, ajudando a levá-los à promoção com cinco gols antes de permanecer por uma temporada na League One, onde adicionou nove gols e seis assistências.
Ele retornou à Escócia em agosto de 2024 com o Hibernian, e foi após 15 gols e cinco assistências em 52 aparições lá -- incluindo estreias na Conference League e na Europa League -- que o Hellas Verona se moveu para contratá-lo na janela de janeiro da temporada 2025-26.
Bowie também deixou sua marca internacionalmente, representando a seleção Sub-21 da Escócia a partir dos 18 anos e marcando três gols em 11 aparições antes de receber uma convocação para a seleção principal, fazendo sua estreia em uma vitória por 4-0 sobre Liechtenstein.
A transferência dá ao Sassuolo uma nova profundidade ofensiva enquanto se prepara para uma segunda temporada de volta à Serie A após a promoção do ano passado, com a estrutura de empréstimo com opção de compra permitindo que o clube avalie a adaptação de Bowie antes de se comprometer com um contrato permanente uma vez que as condições acordadas sejam acionadas.
Medindo 1,87m, ele oferece um perfil diferente na frente em relação à maior parte da linha de ataque existente do Sassuolo, e a declaração oficial do clube terminou com uma simples recepção do elenco: "De toda a família neroverde, bem-vindo Kieron!"