Os Spurs estão sem vitórias, com apenas dois pontos e dois gols em seus cinco primeiros jogos, um contraste marcante com o otimismo gerado pela melhora de forma sob Roberto De Zerbi no final da última temporada e quase £400 milhões gastos no mercado de verão.
Robertson, um dos dez novos reforços com experiência na Premier League trazidos para adicionar determinação ao vestiário, disse no podcast Stick to Football no Disney+ que as dificuldades da última temporada ainda pesam sobre o grupo.
"Eles tiveram algumas temporadas realmente difíceis em termos de colocações na liga," disse o escocês.
"Eles tiveram que ir ao mercado em termos de que gastaram um pouco de dinheiro, mas eu realmente acredito que o Tottenham agora está começando uma jornada. Eu não sei quão longe essa jornada pode ir, ninguém sabe, mas a determinação naquele grupo é, tipo, você pode ver que a última temporada os machucou muito.
"E talvez ainda sejamos culpados por carregar esse peso da última temporada em nossos ombros."
O capitão da Escócia, que se juntou ao clube em uma transferência gratuita do Liverpool, apontou para o clima dentro do estádio após uma recente derrota em casa como evidência de quão profunda é essa ansiedade, e disse que a torcida também tem o direito de senti-la.
"Precisamos esquecer. Precisamos agora tentar levar o Tottenham de volta para onde acreditamos que eles pertencem. E os torcedores ainda estão carregando isso também, e você não pode culpá-los. Eles passaram por um momento tão difícil. Precisamos da primeira vitória, e uma vez que conseguirmos a primeira vitória, acho que seremos realmente bons nesta temporada."
Robertson revelou que os Spurs tentaram contratá-lo já em janeiro, antes de ele finalmente deixar Anfield como agente livre no verão.
"Eu não queria sair, mas o Tottenham veio atrás de mim. Eles estavam em apuros naquele momento. Nunca esteve nos meus planos sair em janeiro. Eu tinha seis meses restantes e tinha a Copa do Mundo. Mas na época de janeiro, começou a se tornar real que eu ia sair, e foi quando eu fiz as pazes com isso, realmente. Sempre foi o Tottenham - contanto que eles se mantivessem na Premier League! Naquele momento, eu não queria ir para o Championship.
"Então essa foi a questão, acabei me envolvendo com o Tottenham, assistindo a eles e especialmente quando De Zerbi chegou, eu estava totalmente confiante. Eles mostraram seu interesse primeiro, e realmente me queriam, e eu fiquei feliz com o quanto eles me queriam."