Robertson fez 378 aparições pelo Liverpool em todas as competições, ganhando a Liga dos Campeões em 2018-19, dois títulos da Premier League, a FA Cup, a League Cup, a Supercopa da UEFA, a Copa do Mundo de Clubes da FIFA e a Community Shield. Ele foi nomeado vice-capitão do Liverpool antes de sua última temporada no clube e sai como um dos jogadores mais condecorados na história moderna da posição.
A transferência estava em andamento desde janeiro, quando o Tottenham tentou pela primeira vez fechar um acordo durante a janela de inverno, antes que o Liverpool não conseguisse recuperar Kostas Tsimikas de seu empréstimo na AS Roma como cobertura. Robertson, subsequentemente, perdeu sua vaga como titular para Miloš Kerkez, a contratação de verão que desde então se comprometeu com seu futuro a longo prazo no Liverpool sob o novo treinador Andoni Iraola.
Robertson rejeitou o interesse tardio da Juventus para confirmar sua transferência para o norte de Londres, onde se junta a um Tottenham que terminou em 17º lugar na Premier League na última temporada e está passando por uma reconstrução completa sob o comando do treinador Roberto De Zerbi.
O diretor esportivo Johan Lange disse: "Antes de tudo, ele é um excelente lateral-esquerdo -- um dos melhores de todos os tempos na Premier League, e alguém que irá melhorar nosso elenco. Sua qualidade, caráter e liderança têm sido evidentes ao longo de uma carreira na qual ele competiu regularmente por -- e ganhou -- grandes honrarias."
De Zerbi também estava igualmente entusiasmado.
"Andy é alguém que admiro há vários anos. Ele trará qualidades técnicas excepcionais, experiência, liderança e mentalidade para nossa equipe.
"Ele é um vencedor comprovado no mais alto nível ao longo de um longo período e é alguém que pode ser um grande jogador para nós, tanto dentro quanto fora de campo."
Robertson começou sua carreira no Queen's Park em 2012 antes de passagens pelo Dundee United e Hull City -- onde conquistou a promoção para a Premier League em 2016 -- precedendo sua transferência de £8 milhões para o Liverpool em 2017. Ele é capitão da Escócia desde setembro de 2018, acumulando mais de 90 seleções, e neste verão lidera sua nação na Copa do Mundo -- sua primeira participação em torneios desde a França 1998.
Ele se juntará ao seu novo clube após a conclusão da campanha da Copa do Mundo da Escócia.