O argentino de 54 anos se encontrou com representantes do Milan antes do campo de treinamento da seleção nacional dos Estados Unidos na Geórgia, de acordo com relatos de James Horncastle, do The Athletic. Pochettino negou ter se encontrado diretamente com os oficiais do clube quando questionado por repórteres, mas não negou que seus representantes estiveram envolvidos nas discussões.
O AC Milan está em busca de um novo treinador após dispensar Massimiliano Allegri, junto com o diretor esportivo Igli Tare, o diretor técnico Geoffrey Moncada e o diretor executivo Giorgio Furlani, após uma campanha desastrosa na Serie A.
O grupo de propriedade americana do clube, RedBird Capital Partners, descreveu a temporada como um "fracasso inequívoco" depois que o Milan caiu da terceira para a quinta posição no último dia, perdendo em casa por 2-1 para o Cagliari e ficando de fora da Liga dos Campeões pela segunda temporada consecutiva, embora uma vaga na Liga Europa tenha sido garantida.
Zlatan Ibrahimovic permanece em seu papel consultivo como a única figura sênior a sobreviver à limpeza.
O foco de Pochettino está firmemente voltado para a Copa do Mundo, que é co-sediada pelos Estados Unidos, Canadá e México e começa em meados de junho. Os Estados Unidos abrem sua campanha no Grupo A contra o Paraguai em 12 de junho no SoFi Stadium em Los Angeles, antes de enfrentar a Austrália e a Turquia.
Seu futuro a longo prazo além do torneio, no entanto, permanece em aberto. Ele não descartou permanecer na United States Soccer, dizendo a repórteres em março: "Quem sabe o que vai acontecer? Estamos abertos. Não temos um contrato para o futuro. Mas por que não, se estamos felizes e a federação está feliz?"
O Milan representa uma proposta completamente diferente. Pochettino vive entre Londres e Barcelona e há muito se espera que retorne ao futebol de clubes europeu, onde sua reputação foi construída em passagens pelo Espanyol, Southampton, Tottenham Hotspur, Paris Saint-Germain e Chelsea.
Seu período mais notável foi no Tottenham, onde passou cinco anos e meio e guiou o clube à final da Liga dos Campeões de 2019, apenas para perder por 2-0 para o Liverpool. Ele então assumiu o comando do PSG por uma temporada e meia, vencendo o título da Ligue 1 e a Copa da França, antes de sua única temporada no Chelsea em 2023-24 terminar com um sexto lugar na Premier League e derrota na final da Carabao Cup contra o Liverpool.
O momento dos relatos atraiu críticas nos Estados Unidos, com o ex-atacante da seleção nacional Herculez Gomez entre aqueles que questionam a aparência de uma busca por um treinador surgindo apenas dias antes de uma Copa do Mundo em casa.
O Milan conta com o internacional dos Estados Unidos Christian Pulisic, o que oferece uma dimensão intrigante a qualquer eventual nomeação.
Por enquanto, as mãos de Pochettino estão cheias. Se ele atender ao chamado do Milan quando o torneio terminar dependerá tanto das saídas em San Siro quanto do que acontecer em campo nas próximas semanas.