O jovem de 19 anos não fez parte do elenco de 36 jogadores que viajou para a Nova Zelândia para a turnê de pré-temporada do clube na quinta-feira, enquanto continua se recuperando de uma lesão.
No entanto, foi informado de que estará no grupo de De Zerbi na próxima temporada, com o clube não tendo intenção de vendê-lo, relatam o London Evening Standard.
O Spurs considera Olusesi parte de um pequeno grupo de jogadores da academia que acreditam poder desafiar por minutos no time principal, seja nesta temporada ou no futuro. O zagueiro Jun'ai Byfield, também informado de que faz parte dos planos de De Zerbi, e o atacante Luca Williams-Barnett são acreditados como parte do mesmo grupo, embora ainda não esteja claro se Williams-Barnett estará envolvido com o elenco do time principal nesta temporada.
Olusesi foi vinculado a uma transferência permanente para fora do clube em janeiro, com Hoffenheim e PSV Eindhoven tendo ambas as propostas rejeitadas pelo internacional juvenil da Inglaterra. Desde então, ele continuou a acumular experiência no time principal, fazendo sua estreia na Premier League saindo do banco no empate em 1-1 do Spurs fora de casa contra o Liverpool em março, antes de fazer sua estreia na Liga dos Campeões três dias depois, quando o Spurs derrotou o Atlético de Madrid por 3-2 no segundo jogo de sua eventual derrota por 7-5 no agregado para o time de Diego Simeone.
Um meio-campista por ofício, Olusesi está no Tottenham desde que progrediu pelas categorias de base do clube e fez parte da equipe que venceu a dobradinha da Copa da Premier League Sub-17 e Sub-18 antes de se tornar um estudante em tempo integral.
Suas atuações pela equipe Sub-21 do clube, incluindo uma sequência de cinco gols em cinco jogos como titular na Premier League 2 no início deste ano, desempenharam um papel significativo em convencer o clube a rejeitar abordagens da Alemanha e dos Países Baixos durante a janela de inverno.
Com De Zerbi agora se estabelecendo na pré-temporada, a presença contínua de Olusesi ao redor do time principal representa um dos vários sinais encorajadores para os graduados da academia do Tottenham, com o clube cada vez mais interessado em mostrar um caminho mais claro para o futebol sênior regular para seus mais brilhantes talentos.