O clube possui uma opção unilateral de estender o contrato por mais um ano, até 30 de junho de 2028, e já mostrou suas cartas uma vez este ano ao rejeitar o interesse do clube da MLS New York City FC no início do verão.
O Athletic relata que a intenção do Milan é manter o jogador de 28 anos além de seu contrato atual, independentemente do atraso nas negociações formais, com o clube, invicto e em quinto lugar na Serie A, planejando em um horizonte de três anos sob a supervisão cada vez mais ativa de Gerry Cardinale.
Pulisic tem sido central nesse plano em campo. Ele forneceu a assistência para o gol de abertura de Diego Moreira em um empolgante empate 2-2 com a Lazio no Stadio Olimpico, tendo sido uma figura chave na vitória por 3-0 sobre o Lecce na rodada anterior, quando marcou o segundo gol do AC Milan.
Ele foi deixado de fora da seleção dos Estados Unidos para os próximos amistosos contra Peru, Chile, Canadá e México, uma decisão tomada pelo treinador Mauricio Pochettino.