Cardinale não desistiu de trazer Krösche para o clube, de acordo com o jornalista Matteo Moretto, meses depois que as conversas sobre o diretor esportivo do Eintracht Frankfurt pararam.
Cardinale, cujo fundo RedBird controla os Rossoneri, já havia identificado Krösche como sua contratação preferida durante o verão, após uma tentativa anterior de contratar Ralf Rangnick não ter dado certo.
O americano, que deseja uma estrutura esportiva "de classe mundial" no AC Milan, está em contato regular com o grupo de Krösche, e a posição do alemão no Eintracht parece menos segura desde que seu relacionamento com os torcedores daquele clube esfriou.
A busca por reforços executivos ocorre enquanto o treinador Rúben Amorim trabalha para resolver os problemas em seu próprio elenco. Apesar das críticas, o português está tentando corrigir os aspectos de seu sistema que não estão funcionando, particularmente em levar a bola para seus atacantes de forma mais eficaz; Gonçalo Ramos marcou apenas uma vez até agora e teve poucas chances claras de aumentar essa contagem.
Amorim também precisa resolver o equilíbrio tático da equipe, mas a confiança em seu projeto está crescendo, ajudada por uma forte resposta de jogadores experientes como Christian Pulisic nos treinos e jogos após uma difícil derrota para o Benfica.