A prioridade da Juventus neste verão é trazer um goleiro de alto nível capaz de permanecer no elenco ao lado de Mattia Perin, com Di Gregorio, que se juntou ao Monza por €20 milhões em 2024 após ser nomeado o melhor goleiro da Serie A na temporada anterior, não tendo correspondido às expectativas na última temporada e sendo colocado no mercado como resultado.
A entrevista de seu agente há várias semanas pouco ajudou a acalmar a situação ao seu redor, e uma venda agora parece próxima de ser o único resultado realista.
Luciano Spalletti, no entanto, o escalou na derrota amistosa para o Inter em Perth, um jogo em que ele cometeu dois erros, com o treinador destacando publicamente que Di Gregorio poderia ter feito melhor no segundo gol do Inter.
De acordo com gazzetta.it, a Premier League continua sendo o destino mais provável para o jogador de 28 anos, mas outros dois clubes entraram na disputa nas últimas horas, com Marseille e Valencia, da Ligue 1 e La Liga, respectivamente, ambos fazendo consultas sobre o goleiro.
Di Gregorio fez 30 aparições na Serie A na última temporada, mantendo 13 jogos sem sofrer gols, um retorno que o colocou entre os melhores desempenhos da divisão no papel, apesar das atuações individuais decepcionantes que o acompanharam na pré-temporada.
A Juventus também rejeitou uma abordagem do Arsenal por um acordo de troca envolvendo Kepa Arrizabalaga, preferindo em vez disso buscar uma venda direta, com o clube ansioso para ter uma situação de goleiro definida antes do início da nova temporada da Serie A.