Watson é mais conhecido por marcar o gol da vitória do Sunderland nos acréscimos contra o Sheffield United na final dos playoffs do Championship 2024-25, um gol que levou os Black Cats de volta à Premier League. Ele completou uma transferência de £10 milhões para o Brighton logo depois, mas encontrou dificuldade para conseguir futebol regular na costa sul, fazendo apenas 10 aparições, nove delas a partir do banco, com Kaoru Mitoma estabelecido como a primeira escolha na esquerda.
Watson passou a segunda metade da última temporada emprestado ao Millwall, participando 12 vezes da equipe de Alex Neil enquanto eles perderam nas semifinais dos playoffs do Championship para o Hull City.
A transferência para o Leicester representa uma queda significativa de nível para o jovem de 20 anos, com os Foxes jogando futebol da League One nesta temporada após o rebaixamento do Championship sob Gary Rowett. O novo treinador Russell Martin já trouxe o atacante Conor Chaplin e o goleiro Alex McCarthy em transferências gratuitas, além de um acordo de empréstimo para o lateral do Manchester City Christian McFarlane, enquanto o Leicester busca um retorno imediato à segunda divisão.
Até seis clubes do Championship, incluindo Hull City e Preston North End, estavam interessados em Watson antes que o Leicester vencesse a corrida por sua assinatura.
"O tamanho do clube, a ambição para a temporada e a oportunidade de fazer parte do que a equipe está construindo tornaram o Leicester City uma mudança muito empolgante para mim," disse Watson ao site oficial do clube.
"Quero trabalhar duro, trazer energia e empolgação para a equipe e fazer uma contribuição real nesta temporada."
Watson deixou sua marca cedo no Brighton, marcando em sua estreia em uma vitória por 6-0 na Carabao Cup sobre o Oxford United antes de fazer sua estreia na Premier League, mas os minutos em campo se mostraram difíceis de sustentar. Ele continua sendo muito respeitado apesar da transferência por empréstimo, tendo representado a Inglaterra em nível juvenil e sendo considerado uma das promessas mais empolgantes a surgir do Championship nas últimas temporadas.
A mudança para a League One lhe dá a chance de jogar regularmente novamente, com o Leicester esperançoso de que seu olho para um grande momento possa se traduzir em uma luta pela promoção de volta ao Championship na primeira tentativa.