Stewart se juntou ao Chelsea vindo do Monaco em 2022 e trabalhou ao lado do diretor esportivo Paul Winstanley. Sua saída não é entendida como causada por uma disputa interna, com a mudança sendo descrita como uma evolução da estrutura esportiva do clube.
Stewart não tem uma data de saída confirmada e pode continuar presente em partidas no curto prazo, mas espera-se que ele saia com a aprovação do Chelsea.
Ele tinha um contrato válido até 2031, tornando sua saída a primeira mudança significativa desde que a Clearlake Capital assumiu o controle total do clube.
Não há planos para nomear um substituto direto para Stewart. Winstanley deve trabalhar mais de perto com Joe Shields e Sam Jewell, enquanto o ex-diretor esportivo do Liverpool, Dave Fallows, continuará fazendo parte do grupo de liderança.
Shields e Jewell já têm grandes responsabilidades dentro da operação de recrutamento do Chelsea. Jewell tem um papel global que inclui o clube irmão Strasbourg, enquanto Shields também supervisiona a academia.
O escopo de Stewart incluía trabalhar com o departamento de dados, o que significa que algumas dessas funções agora serão absorvidas por seus colegas enquanto o Chelsea ajusta sua estrutura.
A equipe de liderança esportiva trabalha em estreita colaboração com o treinador do Chelsea, Xabi Alonso, e se reporta a Behdad Eghbali, que se tornou a figura mais poderosa do clube após a saída de Todd Boehly.
Eghbali falou no início deste ano sobre a necessidade de "ajustar" o modelo do Chelsea enquanto o clube busca progredir.
Stewart sai com ampla experiência no futebol europeu. Antes de se juntar ao Chelsea, trabalhou como diretor técnico no Monaco, chefe global de scouting na Red Bull Soccer International e chefe de análise de desempenho no Manchester City.
Seu relacionamento com Winstanley remonta a cerca de duas décadas, quando a dupla trabalhou como analistas de partidas em Hull e Wigan, respectivamente.
O tempo que passaram juntos no Chelsea incluiu grandes sucessos, notavelmente a vitória na Copa do Mundo de Clubes de 2025, quando o Chelsea derrotou o Paris Saint-Germain por 3 a 0 na final.